naphthalene-2-ethyl vinyl ether | 93359-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-ethyl vinyl ether
• 英文别名: 2-naphthyl ethyl vinyl ether；2-(2-Ethenoxyethyl)naphthalene
• CAS: 93359-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PXADDJIIOVMABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-97 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-ethyl vinyl ether 以 异辛烷 为溶剂， 生成 2-[2-[1-(2-naphthalen-2-ylethoxy)ethoxy]ethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘-乙烯基非共轭双发色体系的光化学反应

  摘要：

  2-（1-萘基）乙基乙烯基醚经历分子内1,2-光环加成，而2-萘基异构体产生的产物反映二聚化和乙炔元素的损失：与这种多样的光化学相一致，添加了2,3-二氢吡喃萘仅产生1，2-，1'，2'区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81322-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 naphthalene-2-ethyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与萘的分子间和分子内光环加成

  摘要：

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。

  DOI：

  10.1039/p19880000031

文献信息

• 一种通过催化氧化一步合成α-氨基酸酯类化 合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107011195B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明属于有机化工的技术领域，公开了一种通过催化氧化一步合成α‑氨基酸酯类化合物的方法。所述方法，包括以下步骤：(1)将烯醚/胺类化合物或烯酰胺类化合物和胺类化合物在有机溶剂中通过催化剂和氧化剂的共同作用进行反应；(2)反应完后，将产物进行分离纯化，得到α‑氨基酸酯类化合物。所述方法操作安全简单、一步合成，在反应的过程中得到酯键，使用无毒无污染的过氧化物作氧化剂，原料价格低廉、容易得到，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，具有良好的工业应用前景。
• Access to α-Amino Acid Esters through Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Vinyl Ethers with Hydrogen Peroxide as the Oxidant and Oxygen Source
  作者：Lu Ouyang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Jiuzhong Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201709285

  日期：2017.12.11

  A novel and convenient palladium catalytic system for the synthesis of α‐amino acid esters from simple starting materials is reported. Hydrogen peroxide not only acts as the green oxidant, but also as the oxygen source. This strategy for the conversion of amines and vinyl ethers into highly functionalized and structurally diverse α‐amino acid esters is characterized by the simplicity of the experimental

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。
• GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER;KASHOULIS-KOUPPARIS, ANNOULA;ELLIS-DAVIES, G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 31-36
  作者：GILBERT, ANDREW、HEATH, PETER、KASHOULIS-KOUPPARIS, ANNOULA、ELLIS-DAVIES, G+

  DOI：——

  日期：——