6,6'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol) | 1185760-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6,6'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 1,2-Bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine；2-[(E)-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 1185760-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: AACLWARNDYMNGI-BEQMOXJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-2-((2-(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)hydrazono)methyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的银纳米粒子催化的硼氢化钠将叠氮选择性还原为to Hy：催化合成吡唑的途径

  摘要：

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700442
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6,6'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的银纳米粒子催化的硼氢化钠将叠氮选择性还原为to Hy：催化合成吡唑的途径

  摘要：

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700442

文献信息

• Mapping of Solvent-Mediated Molecular Self-Assembly of Iron(III) Discrete Compounds: Exploring Their Magnetic Behavior and Phosphatase-Like Activity
  作者：Tania Chowdhury、Amit Adhikary、Manasi Roy、Ennio Zangrando、Debabrata Samanta、Debasis Das

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01521

  日期：2020.2.5

  synthesized Fe(III) based complexes, [Fe4L2(μ3-O)2(Cl)2(MeOH)4(H2O)4](ClO4)2·4H2O·MeOH (1) and [Fe2L3]·4DMF (2) were isolated in solid crystalline form using the reaction of iron(III) perchlorate with the ligand H2L (H2L = 6,6′-((1E,1′E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol). (DMF= N,N-dimethylformamide, MeOH = methanol). Compound 1 was self-assembled in MeOH, but when the

  两个新合成的铁（III）络合物，[铁4大号2（μ 3 -O）2（Cl）的2（甲醇）4（H 2 O）4 ]（CLO 4）2 ·4H 2 O·MeOH中（1）和[Fe 2 L 3 ]·4DMF（2）通过高氯酸铁（III）与配体H 2 L（H 2 L = 6,6'-（（1 E，1 ′ E）-肼-1,2-二亚甲基双（亚甲基亚烷基））双（2-甲氧基苯酚）。（DMF = N，N-二甲基甲酰胺，MeOH ＝甲醇）。化合物1在MeOH中自组装，但当溶剂变为DMF时，收获化合物2。此外，化合物1转化为化合物2只是通过将化合物1在DMF中。在溶液相中，通过紫外可见光谱法和ESI-质谱法监测化合物1到2的顺序自组装和转化。单晶X-射线分析结果显示，化合物1具有μ 3 -氧代桥连四结构，而化合物2具有起皱的双核结构。磁性研究确实显示化合物1的磁自旋受挫，而化合物2则观察到反铁磁相互作用。对它们的磷酸酶样活性进行分
• Synthesis, Spectroscopic Characterization and Thermal Studies of (E,E)-2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde Azine
  作者：Rong Zhou、Huaibo Zou、Guangquan Mei

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15932

  日期：——

  Hydrazone, (E,E)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde azine was synthesized and its spectroscopic characterization was studied via IR, 1H NMR, MS and XRD. Its fluorescence activity and thermal stability were also analyzed.

  合成了腙，(E,E)-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛吖嗪，并通过IR、1H NMR、MS和XRD研究了其光谱表征。还分析了其荧光活性和热稳定性。
• Orthovanillin azine ester as a potential functional material for organic electronic devices
  作者：Sneha Kagatikar、Sudarshan Acharya、Yogeesh MP、Dhanya Sunil、Dhananjaya Kekuda、Abdul Ajees Abdul Salam、Sudhakar YN、Satyanarayana MN、Shounak De

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135781

  日期：2023.10

  The present study reports the synthesis of OVAE, an ester of ortho-vanillin azine, and its structural characterization using spectral and single crystal-XRD studies. Intermolecular interactions of OVAE are investigated using the Hirshfield surface analysis, 3D Hirshfield surface maps, 2D fingerprint plots, and electrostatic energy frameworks. Good thermal stability in thermogravimetric analysis, irreversible

  本研究报告了 OVAE 的合成，一种邻香兰素吖嗪的酯，及其使用光谱和单晶 XRD 研究的结构表征。使用 Hirshfield 表面分析、3D Hirshfield 表面图、2D 指纹图和静电能框架研究 OVAE 的分子间相互作用。热重分析中良好的热稳定性，电化学研究中的不可逆氧化还原峰，电测量中的高载流子浓度和介电常数，表面形态检查观察到均匀的薄膜，二极管的制造，获得的电流 - 电压特性，介电常数和频率依赖性交流电导率旨在将 OVAE 作为合适的电子设备中的潜在半导体功能材料。-1在 10 mV s -1。
• Fashionable Co-operative Sensing of Bivalent Zn2+ and Cd2+ in Attendance of OAc− by Use of Simple Sensor: Exploration of Molecular Logic Gate and Docking Studies
  作者：Bhriguram Das、Sourav Pakrashy、Gopal Chandra Das、Upasana Das、Fatmah Ali Alasmary、Saikh Mohammad Wabaidur、Md Ataul Islam、Malay Dolai

  DOI：10.1007/s10895-022-02980-9

  日期：2022.7

  The Schiff-base probe H2VL [6,6'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2 diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol)] is synthesized and structurally characterized by single crystal X-ray diffraction (SCXRD). H2VL is able to detect selectively acetate ion (OAc-) colorimetrically over other anions with 1:1 co-ordination. The detection limit is found to be 4.93 µM. On the other hand, fluorescence intensity of the receptor is drastically enhanced with Zn2+ and Cd2+ in the presence of acetate as counter anion. N, N-Dimethyl formamide (DMF) or Dimethylsulphoxide (DMSO) and acetate (OAc-) was the best solvent and counter anion for Zn2+/Cd2+ -sensing compared with other solvents and anions, respectively. Detection limit for Zn2+ and Cd2+ are calculated to be 1.94 µM and 1.99 µM, respectively. The strong selective emissive behavior could be attributed to the CHEF (chelation-enhanced fluorescence) process. According to the changes in output emission intensity in DMSO in response to the set of ions (Zn2+, Cd2+ and OAc¯) as input variables, the function of 3-input multifunctional molecular logic circuits has been demonstrated. The molecular docking studies of H2VL with DNA and BSA are also performed to confirm its possible bioactivity.

  通过单晶X射线衍射（SCXRD）对希夫碱探针H2VL（6,6'-((1E,1'E)-肼-1,2二亚基双(甲基亚甲基))双(2-甲氧基苯酚)）进行了合成和结构表征。H2VL能够以比色法选择性地检测乙酸盐离子（OAc-），而不会检测到其他配位数为1:1的阴离子。检测限为4.93 µM。另一方面，在乙酸盐作为配位阴离子存在的情况下，受体的荧光强度会随着Zn2+和Cd2+的加入而急剧增强。与其他溶剂和阴离子相比，N, N-二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基亚砜（DMSO）和乙酸盐（OAc-）分别是检测Zn2+/Cd2+的最佳溶剂和配位阴离子。Zn2+和Cd2+的检测限分别计算为1.94 µM和1.99 µM。这种强烈的选择性发射行为可归因于CHEF（螯合增强荧光）过程。根据DMSO中输出发射强度随一组离子（Zn2+、Cd2+和OAc¯）作为输入变量而发生的变化，证明了3输入多功能分子逻辑电路的功能。还进行了H2VL
• Fine tuning of coordination environments by anions on a series of Cu(II) dihydrazide complexes: Syntheses, structures, magnetic properties and solution phase anion exchange
  作者：Amit Adhikary、Kartik Ghosh

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.038

  日期：2019.8

  A series of Cu(II) dihydrazide complexes were synthesized using the reaction of Cu(II) salts with the ligand H2L, having molecular formulae [Cu3L2(BF4)(H2O)(2)](BF4) (1), [Cu3L2(NO3)(2)(H2O)(2)](H2O)(3) (2), [Cu3L2(Cl)(2)(CH3OH)(2)](H2O)(2) (3) and [Cu3L2(ClO4)(2)(H2O)(2)] (4) where H2L = 6,6'-((1E, 1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol). X-ray crystallography reveals that all the complexes exhibit a discrete trinuclear puckered structure where the anions bind to the metal centers. Due to differences in size and shape, the anions affect the geometry around the Cu(II) centers and distortions of the square pyramidal geometry are found. Anion binding also affects the planarity of the structure, the complexes having different twist angles. The structural differences are the origin of the variation in the magnetic interactions. DC magnetic susceptibilities reveal dominant antiferromagnetic interactions for the complexes 1-4, but the magnitude of magnetic interactions is different in each case. From the Curie-Weiss fitting of the chi(-1)(M) vs. T plot, the Curie-Weiss constant (theta) varies as 151.8, -95.5, -114.5 and -467.4 cm(-1) for complexes 1, 2, 3 and 4, respectively. Also, from the fitting of the spin Hamiltonian by matrix diagonalization, J = -170 cm(-1) and g = 2.16 for complex 1 and J = -249.7 cm(-1) and g = 2.14 for complex 4 were obtained, whereas for complex 2, J1 = -110 cm(-1), J2 = -1.7 cm(-1) and g = 2.1, and for complex 3, J1 = -105 cm(-1),J2 = +10 cm(-1) and g = 2.04 were obtained. Furthermore, a solution phase anion exchange study reveals selective detection of chloride ions by the naked eye and this was supported by a UV-Vis study. A cyclic voltammetry study reveals irreversible redox features for complexes 1-4 and the effect of NaCl. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.