4-methyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one | 74585-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 74585-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PSJKUNODASMEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 130.0h， 以100%的产率得到3b,10,11b-trimethyl-1-(p-tolyl)-3b,4-dihydro-1H-dioxazolo[3,4-a:5',4'-c]quinoline-2,6(3aH,11bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些N，O-杂环的竞争性二聚化：异构体产物的热力学与动力学控制

  摘要：

  据报道，取代的1，3-恶唑烷-2-酮（1）和1，3-恶唑啉-2-酮（2）在用酸处理时的行为。发生亚胺阳离子向1，3-恶唑啉-2-基单体的电性加​​成，产生动力学上优选的二聚体（3）。到3的消除途径与由热力学控制的过程形成的环二聚产物的形成直接竞争。在X射线分析的基础上讨论了环二聚体的立体化学。使用氘标记实验讨论了对总反应和NMR特性的定性能量考虑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93689-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-3-(p-tolyl)oxazolidine-2-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81.6 %的产率得到4-methyl-3-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法，以伯胺、氯乙酸甲酯和炔丙醇为原料，在金属催化剂和碱作用下，一锅法合成4‑亚甲基噁唑烷酮衍生物，随后在路易斯酸催化下，环外双键转变为环内双键，得到噁唑烷酮衍生物。本发明路线具有原料易得，反应条件温和，操作简便，原子经济等优点。

  公开号：

  CN115215815A

文献信息

• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• Efficient Synthesis of Dimeric Oxazoles, Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from <i>N</i> -Substituted 2-Oxazolones
  作者：Yun He、Piyush K. Agarwal、I. N. Chaithanya Kiran、Ruocheng Yu、Bei Cao、Cheng Zou、Xinghua Zhou、Huacheng Xu、Biao Xu、Lei Zhu、Yu Lan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/chem.201601471

  日期：2016.6.1

  practical method for the construction of heterocycles from N‐substituted 2‐oxazolones through cascade, BF3⋅Et2O/H2O‐catalyzed reactions involving iminium ion generation and trapping by external or internal olefinic and aryl moieties is described. Mechanistic and computational studies revealed the strong protic acid HBF4 as the initiating catalyst for these cascade reactions. Providing access to novel molecular

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。
• 恶唑酮类杂环化合物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106045935A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明涉及N-取代恶唑酮类聚合衍生物的制备方法，以易得试剂三氟化硼乙醚作为催化剂，在温和的反应条件下影响N-取代恶唑酮分子间的二聚、级联二聚/环化、末端丁烯成环、二次成环反应。本发明中的方法对反应体系中的水不敏感，能够在有水的条件下发生同样的反应并保持相同的产率和速率。这种新颖的反应条件温和高效的转化方式在合成多种分子以及工业生产中能够得到更多的应用。
• LACTAM CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Qiao X Jennifer

  公开号：US20070135428A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P 4 -M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• 1,2-Disubstituted Heterocyclic Compounds
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20120232265A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。还描述了这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂以及在治疗哺乳动物（包括人类）中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中使用这些化合物的制药用途。可以治疗的疾病包括神经、神经退行性和精神障碍，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状相关的疾病。