(3S,4R,1'S)-3-acetyl-4-ethenyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 174758-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,1'S)-3-acetyl-4-ethenyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,1'S)-3-acetyl-1-(1'-phenyleth-1'-yl)-4-ethenylpyrrolidin-2-one；(3S,4R)-3-acetyl-4-ethenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 174758-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: LFNIVLIFNXJOKJ-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,1'S)-3-acetyl-4-ethenyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,1'S,1''S)-4-ethenyl-3-(1''-hydroxyethyl)-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 、 (3S,4R,1'S,1''R)-4-ethenyl-3-(1''-hydroxyethyl)-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral trans-3-acetyl-4-alkylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  A number of trans-3-acetyl-4-alkylpyrrolidin-2-ones 8a-d and 11a,b were prepared and reduction of the keto group, carried out with KBH4 in CH3OH, led mainly to 3-hydroxyethylpyrrolidin-2-ones 13a-d and 19a,b with high stereoselection, Configuration of the newly formed stereogenic centre on the hydroxyethyl chain was assigned by H-1 NMR data supported by molecular mechanic calculations and eventually confirmed by X-ray diffraction analysis of p-iodobenzoate derivative 15. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00031-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4R,1'S)-3-acetyl-4-ethenyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6