(6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(E)-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 63504-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(E)-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(E)-hydroxyimino-acetylamino]-cephalosporanic acid
• CAS: 63504-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₇S₂
• 分子量: 441.445
• InChiKey: RXZMDWJNCIUFAR-LMCFTXQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  184.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-tritylamino-thiazol-4-yl)-(E)-trityloxyimino-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(E)-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素一CHAINES氨基-2-噻唑基-4- acetyles：影响德拉存在等德拉配置D'未GROUPE氧亚氨基1河畔L'激活Google antibacterienne

  摘要：

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89034-6

文献信息

• Novel cephalosporin compounds, a process for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof as a therapeutic agent against a microorganism
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0018155A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  The present invention relates to cephalosporins of the formula wherein R' represents an aromatic or hetero aromatic group, R2 and R3 represents optionally substituted alkyl, aryl, or aralkyl, a heterocyclic group, or a group of the formula -OR6, wherein R6 represents hydrogen, a salt forming cation, optionally substituted alkyl, aryl, or aralkyl, or a heterocyclic group, or R2 and/or R3 represent(s) a group of the formula -NR7R8, wherein R7 and R6 represents hydrogen, optionally substituted alkyl or aryl or a cycloalkyl group, or R7 and R6 form a heterocyclic ring, or R2 and R3 form a heterocyclic ring, R4 represents hydrogen, a salt forming cation, or an ester forming group, and R5 represents hydrogen, acyloxy, carbamoyloxy, optionally substituted pyridyl, or a group of the formula -SR9, wherein R9 represents alkyl or a heterocyclic group, and salts thereof. The above cephalosporins show antibiotic properties.

  本发明涉及式中的头孢菌素 其中R'代表芳香族或杂芳香族基团，R2和R3代表任选取代的烷基、芳基或芳烷基、杂环基团，或式-OR6的基团，其中R6代表氢、成盐阳离子、任选取代的烷基、芳基或芳烷基或杂环基团，或R2和/或R3代表式-NR7R8的基团，其中R7和R6代表氢、R4代表氢、形成盐的阳离子或形成酯的基团，R5代表氢、酰氧基、氨基甲酰氧基、任选取代的吡啶基或式-SR9（其中 R9 代表烷基或杂环基）的基团，以及它们的盐。上述头孢菌素具有抗生素特性。
• US4278671A
  申请人：——

  公开号：US4278671A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4510138A
  申请人：——

  公开号：US4510138A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US4520194A
  申请人：——

  公开号：US4520194A

  公开（公告）日：1985-05-28
• US4680390A
  申请人：——

  公开号：US4680390A

  公开（公告）日：1987-07-14