(1-tosyl-4-vinylcyclopyrrolidin-3-yl)methanol | 1006881-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tosyl-4-vinylcyclopyrrolidin-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-vinyl-4-hydroxymethyl N-tosylpyrrolidine；[4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 1006881-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: WEAMXGOUFGVEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosyl-4-vinylcyclopyrrolidin-3-yl)methanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-4-vinylcyclopentane-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(1-tosyl-4-vinylcyclopyrrolidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基铝配合物的有机催化环化：一种用于构建五元和六元环的新方法。

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的协同结合，首次使Tsutsu-Trost醛环化成为可能。反应的催化不对称变体也是可能的。

  DOI：

  10.1021/ol7023554

文献信息

• Titanium(III)-induced intramolecular radical cyclization of epoxyallene ethers: an efficient method for synthesis of multifunctional tetrahydrofurans
  作者：Lubin Xu、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.097

  日期：2008.1

  Ti(III)-mediated intramolecular free radical cyclization of epoxyallene ethers in an exo-mode was studied. The reaction afforded an efficient and highly regioselective method of synthetically important 3-vinyl-4-hydroxymethyl tetrahydrofurans.

  钛（III）介导epoxyallene醚的分子内自由基环化在一个外-mode进行了研究。该反应提供了合成上重要的3-乙烯基-4-羟甲基四氢呋喃的有效且高度区域选择性的方法。