2-[(3,4-dimethoxyphenylamino)carbonylmethylthio]-6-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1200565-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4-dimethoxyphenylamino)carbonylmethylthio]-6-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[[4-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1200565-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 494.398
• InChiKey: XRZWQIBIEQUFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2,6-dichlorobenzyl)-2-mercapto-5-methylpyrimidin-4(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52.3%的产率得到2-[(3,4-dimethoxyphenylamino)carbonylmethylthio]-6-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-（取代的苯基氨基羰基甲硫基）-6-（2,6-二氯苄基）-嘧啶-4（3 H）-ones作为有效的HIV-1 NNRTIs的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（苯基氨基羰基甲硫基）-6-（2,6-二氯苄基）-嘧啶-4（3 H）-。对所有这些新化合物在MT-4细胞中的抗HIV活性进行了评估。这些新化合物中的大多数显示出对野生型HIV-1的中度至强效活性，EC 50为4.48μM至0.18μM。其中，2-[（（4-溴苯基氨基）羰基甲硫基] -6-（2,6-二氯苄基）-5-甲基嘧啶-4（3 H）-一个4b3被确定为最有前途的化合物（EC 50 = 0.18±0.06 μM，CC 50 > 243.56μM，SI> 1326）。讨论了这些新同源物的构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.035