(1R)-1-{(2R,7S)-7-[(1R)-1-bromopropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}propane-1,3-diol | 1403769-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R)-1-{(2R,7S)-7-[(1R)-1-bromopropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,7S)-7-[(1R)-1-bromopropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 1403769-25-4
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: HUUQNJMLPVPVOU-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R,6Z,9E)-3,4-epoxydodeca-6,9-dienyl carbonate 在 bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,4Z,7S,8R)-7-bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]propane-1,3-diol 、 (1R)-1-{(2R,7S)-7-[(1R)-1-bromopropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}propane-1,3-diol 、 (1R)-1-{(2R,7R)-7-[(1S)-1-bromopropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}propane-1,3-diol 、 (2S,3S,5Z)-8-bromo-9-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Laurencia种通过分子内溴离子辅助环氧开环和模型确证实验证实形成卤代C 15-产乙酸原的中环醚的统一立体化学分析

  摘要：

  提出了一种统一的立体化学分析方法，用于分析由Laurencia种构成的结构异构异构卤代C 15-产乙酸原的中环醚天然产物，其中对映体纯的环氧化物的分子内溴离子辅助的环氧化物开环反应可解释环的大小，卤素取代基的位置，以及已知天然产物的相对和绝对构型。实验上，模型环氧化物证实了该方法同时形成7环，8环和9环醚的可行性，该醚对应于来自Laurencia物种的已知代​​谢物的卤代中环醚。

  DOI：

  10.1021/jo301580c