(hex-1-yn-1-yl)phen-4-yl acetate | 1355058-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (hex-1-yn-1-yl)phen-4-yl acetate
• 英文别名: 4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl acetate
• CAS: 1355058-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SUINTHMIHGIDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-1-yn-1-yl)phen-4-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-(1-hexyn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(hex-1-yn-1-yl)phen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular Seleno- and Thioamination of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jinbo Zhao、Zhanyu Li、Qiao Zhang、Jiaqiong Sun、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201504534

  日期：2016.3.1

  N‐fluorobenzenesulfonimide as both the oxidant and the amination reagent, we have realized the first example of the intermolecular chalcogenative amination of alkynes, which grants facile, highly regio‐ and stereoselective access to chalcogenated enamides. The reaction features mild conditions, high yields and selectivities, remarkably broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. Mechanistic

  通过同时使用N-氟代苯磺酰亚胺作为氧化剂和胺化试剂，我们已经实现了炔烃分子间硫属元素化胺化的第一个实例，该方法可以轻松，高度区域性和立体选择性地获得硫属元素化酰胺。该反应具有温和的条件，高的收率和选择性，非常宽的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硫属元素酰亚胺是实际的反应物种，这反过来阐明了相关转化的机理。这些反应代表了炔烃高度选择性的氨基双官能化反应的发展。
• Copper- and solvent-free Sonogashira coupling reactions of aryl halides with terminal alkynes catalyzed by 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemi-carbazone-functionalized polystyrene resin supported Pd(II) complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Saeedeh Jajarmi

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.10.003

  日期：2010.12.20

  palladium(II) 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemi-carbazone (PPDOT) complex is found to be a highly active catalyst for the Sonogashira coupling reactions of aryl halides with terminal alkynes. The reactions can be performed under copper- and solvent-free conditions in an air atmosphere. The palladium catalyst is easily separated, and can be reused for several times without a significant loss in its

  发现聚苯乙烯负载的钯（II）1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟硫代半碳脲（PPDOT）络合物是芳基卤化物与末端炔烃Sonogashira偶联反应的高活性催化剂。该反应可以在无铜和无溶剂的条件下在空气气氛中进行。钯催化剂易于分离，可以重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。
• General, Straightforward, and Atom‐Economical Synthesis of Vinyl Triflimides
  作者：Lei Hao、Qianwen Pan、Congdi Zhang、Sen Wang、Weilin Wang、Junjie Zhang、Lu Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/chem.202102369

  日期：2021.8.25

  Vinyl triflimides were only accessible recently and their chemistry is yet to be discovered. Herein, we describe a general, straightforward and atom-economical synthesis of these materials from alkynes and triflimide. A vast array of terminal and internal alkynes with broad spectrum of functionalities could be employed to generate various di- and trisubstituted vinyl triflimides regiospecifically with

  乙烯基三氟甲磺酸酯最近才出现，它们的化学性质尚未被发现。在本文中，我们描述了从炔烃和三氟甲磺酰亚胺合成这些材料的一般、直接和原子经济的合成方法。大量具有广谱官能度的末端和内部炔烃可用于区域特异性地生成各种具有高至特异性立体选择性的二取代和三取代乙烯基三氟甲磺酸酯。此外，该协议可以使用终端和内部炔烃在克级进行。初步尝试探索乙烯基三氟甲磺酸酯前所未有的反应性，揭示了其部分化学性质。
• Synthesis of oxaboranes <i>via</i> nickel-catalyzed dearylative cyclocondensation
  作者：Mason T. Koeritz、Haley K. Banovetz、Sean A. Prell、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/d2sc01840c

  日期：——

  reaction is initiated by oxidative cyclization of the aldehyde and alkyne coupling partners to generate an oxanickelacyclopentene which reacts with triphenylborane to form oxaboranes. This formal dearylative cyclocondensation reaction generates oxaboranes in moderate-to-high yields (47–99%) with high regioselectivities under mild reaction conditions. This approach represents a direct and modular synthesis

  我们报告了 Ni 催化的醛、炔烃和三苯基硼烷的脱芳基环缩合反应。该反应由醛和炔偶合配对物的氧化环化引发，生成氧杂环戊烯，该氧杂环戊烯与三苯基硼烷反应形成氧杂硼烷。这种形式化的脱芳基环缩合反应在温和的反应条件下以中等至高产率 (47-99%) 生成氧硼烷，并具有高区域选择性。这种方法代表了使用当前方法难以获得的氧硼烷的直接和模块化合成。这些氧硼烷很容易转化为有价值的有机合成构件和另一类硼杂环。选择性同源偶联形成氧杂硼杂环戊二烯，氧化产生醛醇产物，还原和芳基化形成取代的烯丙醇。
• Mild Metal-Free 1,2-Dichlorination of Alkynes by NCS-PPh3-H2O System
  作者：Taiki Umezawa、Jianan Yuan、Nurcahyo Iman Prakoso、Tatsuya Morozumi

  DOI：10.1055/a-2218-7443

  日期：2024.3

  Facile dichlorination of alkynes to give 1,2-dichloroalkenes is described. Previous studies for the synthesis of the 1,2-dichloroalkenes from the corresponding alkynes require stoichiometric amount of copper salt, preparation of the chlorinating reagent from hazardous compounds such as molecular chlorine, and highly acidic conditions. In this paper, only ubiquitous reagents, NCS-PPh3-H2O, are used

  描述了炔烃容易二氯化生成 1,2-二氯烯烃。先前的研究从相应的炔烃合成1,2-二氯烯烃需要化学计量的铜盐、从危险化合物（例如分子氯）和高酸性条件下制备氯化剂。在本文中，仅使用普遍存在的试剂NCS-PPh 3 -H 2 O在温和条件下从炔烃制备1,2-二氯烯烃。在这些反应条件下，可以耐受各种官能团，例如酯、醚或氨基甲酸酯。