1-Lithio-2-n-butyl-1,2-dihydropyridin | 20180-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-Lithio-2-n-butyl-1,2-dihydropyridin
• 英文别名: 2-n-Butyl-1-lithio-1,2-dihydropyridin；1-Lithium-2-n-butyl-1,2-dihydropyridin；lithium;2-butyl-2H-pyridin-1-ide
• CAS: 20180-25-0
• 化学式: C₉H₁₄N*Li
• 分子量: 143.158
• InChiKey: FSCSNIJEQPHZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Lithio-2-n-butyl-1,2-dihydropyridin 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-(6-butylpyridin-3-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双亲核加成。从吡啶中一锅合成2-烷基和2-苯基-5-肼基吡啶的新方法

  摘要：

  已经开发了合成2-烷基和2-苯基-5-肼基吡啶的新方法。上吡啶亲核加成被烷基或苯基锂试剂生成的2-取代的二氢吡啶的阴离子起反应与二吨丁基偶氮二羧酸酯，以形成2,5-二取代的二氢吡啶。通过温和的空气氧化将二氢吡啶转化为吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00340-3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 正丁基锂 以 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-Lithio-2-n-butyl-1,2-dihydropyridin
  参考文献：
  名称：

  轻松合成真正可溶于烷烃但可分离的氢化锂转移试剂。

  摘要：

  已分离出1-锂硫基-2-丁基-1,2-二氢吡啶，通常将其形成为吡啶被（正-或叔-）丁基锂亲核取代（加成/消除）的中间体。线性取代的异构体是聚合的，而支链的取代异构体是环三聚体。后一种配合物的低聚反应具有优异的己烷溶解度，使其成为非极性脂族介质中的优异氢化锂源。叔丁基配合物的Me6TREN稳定单体代表了第一个1,2-二氢吡啶基锂配合物，将在晶体学上进行表征。

  DOI：

  10.1039/c4cc06421f

文献信息

• An NMR Study on Ion-Pair Structures of Pyridine–Butyllithium Adducts
  作者：Norimasa Nakamura、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.26

  日期：1994.1

  The 13C and 7Li NMR spectra of the title adducts were observed in THF. In a temperature range from 20 to −80 °C the adducts existed as contact ion pairs in THF. Below −70 °C, the adduct derived from pyridine or 4-phenylpyridine showed three 7Li signals related to three different associated species in solutions. On the other hand, the adduct derived from 2- or 3-phenylpyridine did not give such multiplet signals at −70 °C. The results are related to the interaction between nitrogen and lithium, and the extent of negative-charge migration into the substituent (phenyl ring) in the adduct.

  在四氢呋喃中观察到了标题加合物的 13C 和 7Li NMR 光谱。在 20 至 -80 °C 的温度范围内，加合物在 THF 中以接触离子对的形式存在。温度低于 -70 ℃ 时，由吡啶或 4-苯基吡啶衍生的加合物显示出三个 7Li 信号，分别与溶液中三个不同的相关物种有关。另一方面，由 2-或 3-苯基吡啶衍生出的加合物在-70 °C时则不会出现这种多重信号。这些结果与氮和锂之间的相互作用以及负电荷迁移到加合物中取代基（苯基环）的程度有关。
• ONDRUS T. A.; PASUTTO F. M.; KNAUS E. E.; GIAM C. S., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 14, 1913-1918
  作者：ONDRUS T. A.、 PASUTTO F. M.、 KNAUS E. E.、 GIAM C. S.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS R. F.; CREWS C. D.; SCOTT B. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 16, 3227-3230
  作者：FRANCIS R. F.、 CREWS C. D.、 SCOTT B. S.

  DOI：——

  日期：——