benzyl (4S,5S)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1370356-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5S)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-4-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 1370356-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: TVTRBXWUWKAEDE-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5S)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到benzyl 3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以30 mg的产率得到benzyl (4S,5S)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酯和（Z）-β-氯-β-硝基苯乙烯对映体选择性催化连续合成4,5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562446

文献信息

• Activation of 1,2-Keto Esters with Takemoto’s Catalyst toward Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Wilfried Raimondi、Olivier Baslé、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201100739

  日期：2012.3

  When activated with Takemoto’s catalyst, 1,2‐keto esters constitute versatile nucleophiles in the Michael addition reaction with nitroalkenes affording synthetically valuable, optically active anti‐adducts in very good yields and high enantiomeric excesses.

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。