2,2′,4,4′,5,5′-hexafluoro-1,1′-biphenyl | 41860-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′,4,4′,5,5′-hexafluoro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2,2',4,4',5,5'-Hexafluorbiphenyl；2,2',4,4',5,5'-Hexafluoro-1,1'-biphenyl；1,2,4-trifluoro-5-(2,4,5-trifluorophenyl)benzene
• CAS: 41860-45-1
• 化学式: C₁₂H₄F₆
• 分子量: 262.154
• InChiKey: IKYRNKAAEFJNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,2′,4,4′,5,5′-hexafluoro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟联苯的合成；推动铃木-宫浦交叉耦合与电子贫乏基板的边界

  摘要：

  多氟联苯是许多不同应用中令人感兴趣且有希望的基材。不幸的是，目前用于合成这些化合物的所有方法仅适用于充满分子的手或仅在非常特殊的情况下。因此，迄今仍无法获得许多这些化合物。在这里，我们报告了合成各种高度氟化联苯的一般策略。在我们的研究中，我们研究了关键参数，例如不同的膦配体以及具有不同氟化度的各种亲核试剂和亲电试剂的影响。这些结果将已经非常通用的Suzuki-Miyaura反应的范围扩展到了电子贫乏产品的合成上，使这些产品更容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02267

文献信息

• Synthesis of Polyflourinated Biphenyls; Pushing the Boundaries of Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Electron-Poor Substrates
  作者：David Bulfield、Stefan M. Huber

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02267

  日期：2017.12.15

  different applications. Unfortunately, all current methods for the syntheses of these compounds only work for a hand full of molecules or only in very special cases. Thus, many of these compounds are still inaccessible to date. Here we report a general strategy for the synthesis of a wide range of highly fluorinated biphenyls. In our studies we investigated crucial parameters, such as different phosphine

  多氟联苯是许多不同应用中令人感兴趣且有希望的基材。不幸的是，目前用于合成这些化合物的所有方法仅适用于充满分子的手或仅在非常特殊的情况下。因此，迄今仍无法获得许多这些化合物。在这里，我们报告了合成各种高度氟化联苯的一般策略。在我们的研究中，我们研究了关键参数，例如不同的膦配体以及具有不同氟化度的各种亲核试剂和亲电试剂的影响。这些结果将已经非常通用的Suzuki-Miyaura反应的范围扩展到了电子贫乏产品的合成上，使这些产品更容易获得。
• US7727654B2
  申请人：——

  公开号：US7727654B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• (Ph3P)AuCl-catalyzed homocoupling of arylboronic acids under benchtop conditions: Synthesis of biphenyls
  作者：Silvia Roscales、Francisco Sánchez-Sancho、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113281

  日期：2023.8

  (Ph3P)AuCl was discovered to be a powerful catalyst in the homocoupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates for the synthesis of symmetrical biaryls. The reactions take place under benchtop reaction conditions in 96% EtOH at temperatures between rt and 50 °C with no exclusion of air or humidity, in the presence of F-TEDA (Selectfluor™) as an oxidant. The procedure is very functional

  (Ph 3 P)AuCl 被发现在芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾的自偶联反应中是一种强大的催化剂，用于合成对称联芳基化合物。在 F-TEDA (Selectfluor™) 作为氧化剂存在下，反应在 96% EtOH 的台式反应条件下发生，温度介于室温和 50 °C 之间，不排除空气或湿气。该过程具有很强的官能团耐受性，并以高产率和大底物范围（26 个例子）提供相应的联芳基化合物。