1-(4-chlorophenylsulfonimidoyl)piperidine | 104415-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylsulfonimidoyl)piperidine
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-imino-oxo-piperidin-1-yl-lambda6-sulfane；(4-chlorophenyl)-imino-oxo-piperidin-1-yl-λ6-sulfane
• CAS: 104415-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 258.772
• InChiKey: ACSIIBNTQPDDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  362.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylsulfonimidoyl)piperidine 在 二氯胺B 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Slyusarenko, E. I.; Kalinin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1802 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-p-chlorbenzolsulfonimidoylchlorid 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenylsulfonimidoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Slyusarenko, E. I.; Kalinin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1802 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• 3D Heterocycles from Sulfonimidamides by Sequential C−H Bond Alkenylation/Aza‐Michael Cyclization
  作者：Anne‐Katrin Bachon、Alina Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201900920

  日期：2019.4.23

  rhodium‐catalyzed C−H bond alkenylation followed by aza‐Michael cyclization leads to unprecedented benzoisothiazole 1‐oxides. The applicability and robustness of the method is demonstrated in 25 examples with yields up to 95 %. The resulting scaffolds are partly saturated, 3D heterocycles with potential significance for medicinal and agricultural chemistry.

  从开始NH -sulfonimidamides，铑催化的C-H键烯基化，接着氮杂-迈克尔环化导致了前所未有的苯并异噻唑-1-氧化物。在25个实例中证明了该方法的适用性和鲁棒性，产率高达95％。所得支架为部分饱和的3D杂环，对药物和农业化学具有潜在意义。
• Copper-Catalyzed S−C/S−N Bond Interconversions
  作者：Jian Wen、Hanchao Cheng、Shunxi Dong、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600661

  日期：2016.4.11

  de‐alkylation/amination sequences provide sulfonimidamides from unprotected sulfoximines in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest the involvement of radicals in both the C−S bond cleavage and the formation of the new N−S bond.

  在双氧气氛下，铜催化的脱烷基化/胺化顺序可从未保护的亚砜亚胺以中等到良好的收率提供亚磺酰胺。机理研究表明，自由基参与CS键的断裂和新的NS键的形成。
• Copper-Catalyzed, Aerobic Synthesis of <i>N</i>H-Sulfonimidamides from Primary Sulfinamides and Secondary Amines
  作者：Peng Wu、Joachim Demaerel、Deshen Kong、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02804

  日期：2022.9.30

  NH-Sulfonimidamides are prepared by copper-catalyzed coupling of primary sulfinamides with secondary amines. Neither a ligand nor an additive is needed, and air is the terminal oxidant. The reactions occur at room temperature, show good functional group tolerance, and lead to products in good yields. A sulfanenitrile is proposed as an intermediate in this oxidative amination.

  N H-磺酰亚胺是通过铜催化的伯亚磺酰胺与仲胺偶联制备的。既不需要配体也不需要添加剂，空气是末端氧化剂。该反应在室温下发生，表现出良好的官能团耐受性，并以良好的收率产生产物。建议使用硫腈作为该氧化胺化的中间体。
• Matching Carbenes and Sulfoximines <i>via</i> Ketenes Generated from <i>α</i> ‐Diazoketones by Blue Light
  作者：Shulei Pan、Marco T. Passia、Xianliang Wang、Peng Wu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202201274

  日期：2023.1.10

  Although NH-sulfoximines are known to react with carbenes by deamidation pathways, they can be combined if the latter are generated as transients from diazo compounds under blue light irradiation to undergo rapid Wolff rearrangement to generate reactive ketenes. Subsequent addition of sulfoximines or sulfonimidamides lead to N-acylated products in good to excellent yields. Beneficial are the mild reaction

  尽管已知NH-亚砜亚胺通过脱酰胺途径与卡宾反应，但如果后者在蓝光照射下作为重氮化合物的瞬变物产生以进行快速沃尔夫重排以产生反应性乙烯酮，则它们可以结合。随后添加亚砜亚胺或亚磺酰亚胺会导致N-酰化产物的收率非常好。有利的是温和的反应条件，既不需要添加碱，也不需要氧化剂或金属催化剂。