2-(1-(bromomethyl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-sulfonamido)ethyl di-tert-butyl phosphate | 1214876-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(bromomethyl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-sulfonamido)ethyl di-tert-butyl phosphate
• CAS: 1214876-62-6
• 化学式: C₃₈H₄₉BrN₅O₁₁PS
• 分子量: 894.778
• InChiKey: DXJJBBHRGSGQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(bromomethyl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-sulfonamido)ethyl di-tert-butyl phosphate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-(1-(bromomethyl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-sulfonamido)ethyl dihydrogen phosphate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  溴化物离去基团对杜卡霉素硝基类似物作为低氧激活的前药和磷酸酯前药的特性的抗肿瘤作用

  摘要：

  硝基塞科抗肿瘤抗生素Duocarcincins的类似物（nitroCBIs）是一类新型的缺氧激活前药。这些化合物进行缺氧选择性代谢，形成有效的DNA烷基化剂。合成了一系列四个含有溴化物而不是氯化物或磺酸盐离去基团的硝基CBI醇前药。在针对人类肿瘤细胞系的体外低氧选择性细胞毒性测定中，两种带有DNA小沟结合基本侧链的溴化物在HT29细胞中的缺氧细胞毒性比（HCR）为52-286，在SiHa细胞中的41-43。这些值与先前报道的相关氯化物类似物比较好。合成了溴化物的相应的更具水溶性的磷酸盐前药，并评估了其对SiHa人肿瘤异种移植物的体内抗肿瘤活性。所有四种磷酸盐，在无毒剂量下可杀死10个细胞，其杀灭率为0.87–2.80，与氯离子类似物的杀伤力相当或更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.045
• 作为产物：
  描述：

  (7-(chlorosulfonyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl methanesulfonate 在 甲醇 、 硫酸 、 EDCI*HBr 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(1-(bromomethyl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-sulfonamido)ethyl di-tert-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  溴化物离去基团对杜卡霉素硝基类似物作为低氧激活的前药和磷酸酯前药的特性的抗肿瘤作用

  摘要：

  硝基塞科抗肿瘤抗生素Duocarcincins的类似物（nitroCBIs）是一类新型的缺氧激活前药。这些化合物进行缺氧选择性代谢，形成有效的DNA烷基化剂。合成了一系列四个含有溴化物而不是氯化物或磺酸盐离去基团的硝基CBI醇前药。在针对人类肿瘤细胞系的体外低氧选择性细胞毒性测定中，两种带有DNA小沟结合基本侧链的溴化物在HT29细胞中的缺氧细胞毒性比（HCR）为52-286，在SiHa细胞中的41-43。这些值与先前报道的相关氯化物类似物比较好。合成了溴化物的相应的更具水溶性的磷酸盐前药，并评估了其对SiHa人肿瘤异种移植物的体内抗肿瘤活性。所有四种磷酸盐，在无毒剂量下可杀死10个细胞，其杀灭率为0.87–2.80，与氯离子类似物的杀伤力相当或更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.045