5-allyloxy-2-hydroxytoluene | 79950-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-allyloxy-2-hydroxytoluene
• 英文别名: 4-allyloxy-2-methyl-phenol；2-Methyl-4-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 79950-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PZUYOOWEXQCCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxytoluene 以 萘烷 为溶剂， 生成 2-Allyl-6-methyl-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  929.Chrom-3-en-6-ols。吡啶对烷-2-烯基-苯醌的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005060
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxybenzoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5-allyloxy-2-hydroxytoluene
  参考文献：
  名称：

  MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITORS AND METHODS RELATING THERETO

  摘要：

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露具有在男性和女性中治疗中枢或外周神经系统疾病的效用。本发明的化合物具有以下结构： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，m，n，W，X，Y和Z如本文所定义，包括立体异构体，前药和药学上可接受的盐，酯和溶剂。还披露了含有本发明化合物的组合物与药学上可接受的载体，以及与使用该化合物抑制受需要的主体中的单胺再摄取有关的方法。

  公开号：

  US20060276454A1

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• US7378552B2
  申请人：——

  公开号：US7378552B2

  公开（公告）日：2008-05-27