3-苯基-5-(4,4,5,5-四氢甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)异唑 | 374715-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-5-(4,4,5,5-四氢甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)异唑
• 中文别名: 3-苯基-异噁唑-5-硼酸嚬哪醇酯；3-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)异噁唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 374715-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₃
• mdl: MFCD09878915
• 分子量: 271.124
• InChiKey: ZFUDBXAMQSUYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-{3-bromo-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl}piperidine-1-carboxylate 、 3-苯基-5-(4,4,5,5-四氢甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)异唑 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到tert-butyl 4-{5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE
  [FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。

  公开号：

  WO2016071216A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到3-苯基-5-(4,4,5,5-四氢甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)异唑
  参考文献：
  名称：

  A regioselective cycloaddition route to isoxazoleboronic esters

  摘要：

  炔基硼酸盐能够参与与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应，提供具有优异区域控制性的异恶唑硼酸酯；此外，这些被证明具有潜在价值的合成中间体还能高效参与铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b103319k

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDO[3,4-B]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CARTILAGE DISORDERS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3318563A1

  公开（公告）日：2018-05-09

  Substituted pyrido[3,4-b]indoles and their use as pharmaceuticals The present invention relates to 8-aryl-substituted and 8-heteroaryl-substituted 9H-pyrido[3,4-b]indoles of the formula I, in which A, E, G, R1 to R6 and R10 are as defined in the claims, which stimulate chondrogenesis and cartilage matrix synthesis and can be used in the treatment of cartilage disorders and conditions in which a regeneration of damaged cartilage is desired, for example joint diseases such as osteoarthritis. The invention furthermore relates to processes for the synthesis of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及配方I中的8-芳基取代和8-杂环芳基取代的9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其中A、E、G、R1至R6和R10如索引中所定义，可刺激软骨发生和软骨基质合成，并可用于治疗软骨疾病和需要再生受损软骨的情况，例如骨关节炎等关节疾病。此外，该发明还涉及配方I化合物的合成过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Investigation of the scope of a [3+2] cycloaddition approach to isoxazole boronic esters
  作者：Jane E. Moore、Mark W. Davies、Katharine M. Goodenough、Robert A.J. Wybrow、Mark York、Christopher N. Johnson、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.015

  日期：2005.7

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrile oxides and alkynylboronates provides direct access to a wide variety of isoxazole boronic esters. Specifically, this technique has been employed to generate trisubstituted isoxazole 4-boronates and disubstituted isoxazoles where the boronic ester moiety can be installed at C-4 or C-5 with high levels of regiocontrol. The application of this methodology in the synthesis of non-steroidal antiinflammatory agents is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• A regioselective cycloaddition route to isoxazoleboronic esters
  作者：Mark W. Davies、Robert A. J. Wybrow、Joseph P. A. Harrity、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1039/b103319k

  日期：——

  Alkynylboronates participate in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrile oxides to provide isoxazoleboronic esters with excellent levels of regiocontrol; additionally, these potentially valuable synthetic intermediates have been shown to participate efficiently in Suzuki coupling reactions.

  炔基硼酸盐能够参与与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应，提供具有优异区域控制性的异恶唑硼酸酯；此外，这些被证明具有潜在价值的合成中间体还能高效参与铃木偶联反应。