2-[(5-iminio-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino]benzoate | 1146216-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(5-iminio-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino]benzoate
• 英文别名: 2-[(5-iminio-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3-furanyl)amino]benzenecarboxylate
• CAS: 1146216-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JPKWOAUIXYVWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 、 邻氨基苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(5-iminio-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸与α，β-炔属γ-羟基腈的反应：官能化氨基酸的合成以及异常容易的酯化和乙炔水合

  摘要：

  2-氨基苯甲酸1与α，β-炔属γ-羟基腈4和5反应，得到2-[（5-亚氨基-2-2,2-二烷基-2,5-二氢-3-呋喃基）氨基]苯甲酸7和8（收率73-74％）是一类新型的两性离子形式的非天然氨基酸，其正电荷转移到二氢呋喃基取代基的远端亚氨基上。3-和4-氨基苯甲酸2和3与α，β-γ炔羟基腈4 - 6进行完全不同的变换提供cyanomethylhydroxyalkyl酮的酯9 - 12，这是由于羟基官能团的酯化反应异常容易，同时三键同时水合造成的。发现4-氨基苯甲酸3是一种将α，β-炔属γ-羟基腈4一锅转化为5-氨基-2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮13的活性有机催化剂，收率为80％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.073

文献信息

• Peculiarities of the tandem reaction between cyanoacetylenic alcohols and aminobenzoic acids: Synthesis of 5,5-dialkyl-2-(3-aminophenyl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carbonitriles
  作者：Olesya A. Shemyakina、Anastasiya G. Mal’kina、Valentina V. Nosyreva、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.827

  日期：——

  Tertiary cyanoacetylenic alcohols 1 reacting with 3-aminobenzoic acid (Et3N, MeCN, 20-25 °C, 28-30 h) afforded 5,5-dialkyl-2-(3-aminophenyl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carbonitriles 2 (77- 85%). Under the same condition, 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynenitrile 1a and 2-aminobenzoic acid gave 2-((5-iminio-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino)benzoate 4 (39%). With 4- aminobenzoic acid, alcohol 1a was almost

  叔氰基乙炔醇 1 与 3-氨基苯甲酸（Et3N，MeCN，20-25 °C，28-30 小时）反应得到 5,5-二烷基-2-（3-氨基苯基）-4-氧代-4,5-二氢呋喃-3-腈2 (77-85%)。在相同条件下，4-羟基-4-甲基戊-2-炔腈1a和2-氨基苯甲酸得到2-((5-亚氨基-2,2-二甲基-2,5-二氢呋喃-3-基)氨基)苯甲酸酯4 (39%)。使用 4-氨基苯甲酸，醇 1a 几乎定量转化为酯 5。