5-pentyl-2-bromobenzene-1,3-diol | 2560631-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-pentyl-2-bromobenzene-1,3-diol
• 英文别名: Aqt9B7Y8ZP；2-bromo-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 2560631-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: HXBGXIZGDZETEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-2-bromobenzene-1,3-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 大麻萜酚
  参考文献：
  名称：

  次要大麻素作为皮肤炎症抑制剂：化学合成和生物学评价

  摘要：

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00212
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)-1-戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-pentyl-2-bromobenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  次要大麻素作为皮肤炎症抑制剂：化学合成和生物学评价

  摘要：

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00212

文献信息

• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。