4,7-bis[4-(N-phenyl-N-(4-methylphenyl)amino)phenyl]-5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole | 1221232-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis[4-(N-phenyl-N-(4-methylphenyl)amino)phenyl]-5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1221232-39-8
• 化学式: C₄₄H₃₆N₆S
• 分子量: 680.876
• InChiKey: IPLRQOAHHRDTHR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis[4-(N-phenyl-N-(4-methylphenyl)amino)phenyl]-5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4,7-bis[4-(N-(4-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)amino)-phenyl]-5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A precursor strategy for the synthesis of low band-gap polymers: an efficient route to a series of near-infrared electrochromic polymers

  摘要：

  通过成功制备低带隙聚合物（P2-P5），其中包含作为电子给体的三苯胺和作为受体的几种杂环，如[1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉、[1,2,5]噻二唑并[3,4-i]二苯并[a,c]菲嗪、苯并[1,2-c:4,5-c′]双（[1,2,5]噻二唑）和硒二唑[3,4-f]苯并[c][1,2,5]噻二唑，这些聚合物是从单一反应性聚合物（P1）转变而来的，从而证明了合成和筛选一系列共轭给体-受体聚合物的先驱策略。聚合物P2-P5的带隙为1.71-1.29eV，在近红外（NIR）光谱区域具有吸收和发射特性。所有聚合物还具有近红外电致变色特性。特别是聚合物P3在叶状绿色着色和近红外吸收状态之间可进行电化学切换，在1310nm处的效率为479cm2C-1，在1550nm处的效率为232cm2C-1，使其有可能用于电致变色昼夜伪装应用

  DOI：

  10.1039/c1jm10629e

文献信息

• Design, synthesis, and properties of benzobisthiadiazole-based donor–π–acceptor–π–donor type of low-band-gap chromophores and polymers
  作者：Gang Qian、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1139/v09-157

  日期：2010.3

  A novel low-band-gap chromophore (5, 0.86 eV) having fluorene as a donor, benzobisthiadiazole (BBTD) as an acceptor, and pyrrole as a π-spacer was successfully designed and synthesized, to probe the effect of π-spacer on the band-gap level of the donor–π–acceptor–π–donor type of chromophores. Compared with the thiophene spacer analogue (in compound 3), the intramolecular hydrogen bonding between the pyrrole and the neighboring BBTD unit pushes the absorption maximum and fluorescence emission of chromophore 5 into the near-infrared spectral region with a red shift of 172 and 158 nm, respectively. The same red-shift phenomenon can also be realized by addition of Lewis acid (e.g., BF₃) to the BBTD-containing chromophores with other spacers. Attempt of using low-band-gap chromophore 5 in bulk heterojunction (BHJ) solar cells was made, showing a non-optimized photovoltaic device with the power conversion efficiency of 0.01%. A precursor approach to introduction of the alkaline-labile BBTD acceptor into the polymer backbone has been demonstrated by successful synthesis of low-band-gap polymer P2. The same strategy can be in principle applied to the synthesis of a series of low-band-gap chromophores or polymers with strong acceptors.

  成功设计并合成了以芴为供体、苯并二噻二唑（BBTD）为受体、吡咯为π-间隔物的新型低带隙发色团（5，0.86 eV），以探究π-间隔物对供体-π-受体-π-供体型发色团带隙水平的影响。与噻吩间隔物类似物（化合物 3 中）相比，吡咯和邻近 BBTD 单元之间的分子内氢键将发色团 5 的吸收最大值和荧光发射推向了近红外光谱区，分别发生了 172 纳米和 158 纳米的红移。在含有其他间隔物的 BBTD 发色团中加入路易斯酸（如 BF3）也可以实现同样的红移现象。有人尝试在体异质结（BHJ）太阳能电池中使用低带隙发色团 5，结果表明这种光电设备没有经过优化，功率转换效率仅为 0.01%。通过成功合成低带隙聚合物 P2，证明了在聚合物骨架中引入碱亲和 BBTD 受体的前驱体方法。同样的策略原则上也可用于合成一系列低带隙发色团或具有强受体的聚合物。