(1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α)-4,5-di(hydroxymethyl)-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene | 168566-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α)-4,5-di(hydroxymethyl)-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene
• CAS: 168566-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: FIEBHTOTDNRATJ-LVLREDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α)-4,5-di(hydroxymethyl)-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以96%的产率得到5,6-benzo-11,12-di(hydroxymethyl)hexacyclo<8.3.1.0^2,7.0^3,14.0^4,9.0^8,13>tetradec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  合成，反应和热性质的内切-5,12：内切-6,11- dietheno代-5,5a，6,11,11a，12- hexahydronaphthacene

  摘要：

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00041-6
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9-diene-13-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α)-4,5-di(hydroxymethyl)-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  合成，反应和热性质的内切-5,12：内切-6,11- dietheno代-5,5a，6,11,11a，12- hexahydronaphthacene

  摘要：

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00041-6