tert-butyl (2S)-2-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate | 530441-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 530441-17-9
• 化学式: C₂₆H₂₇F₆NO₄
• 分子量: 531.495
• InChiKey: WCWKTDXPYPAVLY-VOIUYBSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(S)-5-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新型，有效和口服活性的γ-内酰胺类作为选择性NK1拮抗剂。

  摘要：

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现了新型，有效和口服活性的γ-内酰胺类作为选择性NK1拮抗剂。

  摘要：

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.082

文献信息

• Discovery of a novel, potent and orally active series of γ-lactams as selective NK1 antagonists
  作者：Sunil Paliwal、Gregory A. Reichard、Sapna Shah、Michelle Laci Wrobleski、Cheng Wang、Carmine Stengone、Hon-Chung Tsui、Dong Xiao、Ruth A. Duffy、Jean E. Lachowicz、Amin A. Nomeir、Geoffrey B. Varty、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.082

  日期：2008.7

  the nitrogen of the lead compound 1 in the original cyclic urea series with a carbon resulted in the discovery of a novel, potent and orally more efficacious gamma-lactam series of selective NK(1) antagonists. Optimization of the lactam series culminated in the identification of compounds with high binding affinity and excellent oral CNS activity.

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。