3-Phenyl-but-3-enethioic acid S-ethyl ester | 104170-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-but-3-enethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 3-phenylbut-3-enethioate
• CAS: 104170-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: JGLMMCBFCVKHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide 在 vitamin B12 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以23%的产率得到ethyl 2-methyl-2-phenylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  RADICAL REARRANGEMENT OF A THIOESTER MEDIATED BY COBALAMIN

  摘要：

  在钴胺素存在下，2-(乙硫基)羰基-2-苯基丙基溴化物的锌还原反应产生了硫酯基团迁移形成的产品。烯烃产品的形成排除了阴离子机制，而重排被确定为在钴胺素协助下的自由基重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.703

文献信息

• The Effect of Cobalt(II) Complex on the Reactivity of Thioester in Radical Process
  作者：Masaru Tada、Katsuyuki Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1995.843

  日期：1995.9

  The 1,2-rearrangement of an (alkylthio)carbonyl group and the radical substitution on sulfur are stimulated by the coexisting cobalt(II) complex, generated intermolecularly or intramolecularly.

  （烷基硫）羰基的1,2-重排和硫原子的取代反应由分子间或分子内同时存在的钴（II）络合物催化。