(E)-triethoxy(1-phenylhex-1-enyl)silane | 1400817-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triethoxy(1-phenylhex-1-enyl)silane
• 英文别名: triethoxy-[(E)-(1-phenyl-2-butylvinyl)]silane；triethoxy-[(E)-1-phenylhex-1-enyl]silane
• CAS: 1400817-76-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: CSHDAAUHAQKASN-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 1-苯基-1-己炔 在 gold nanoparticles on TiO₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(E)-triethoxy(1-phenylhex-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  TiO 2负载金纳米粒子催化氢硅烷与炔烃的反应

  摘要：

  负载在TiO 2（0.8-1.4 mol％）上的金纳米颗粒催化在1,2-二氯乙烷（70°C）中各种官能化的末端炔烃与烷基氢硅烷的β-（E）区域选择性氢化硅烷化。产物收率优异，反应时间相对较短，同时可以使用几乎等摩尔量的炔烃和氢硅烷。在受阻较少的氢化硅烷和炔烃的情况下，形成了副产物，其副产物的相对产率最高为顺式氧化（脱氢）二甲硅烷基化的35％，这是前所未有的反应途径。三乙氧基硅烷反应更快，除β-（E）加成产物，次要的α-氢化硅烷化区域异构体，相对产率高达15％。内部炔烃通常反应性较低甚至不反应。建议由载体稳定的阳离子Au（I）物种是反应性催化位点，在存在氢硅烷的情况下形成甲硅烷基-Au（III）-H（氢化硅烷化途径）或Au（III）-二甲硅烷基物种（脱氢二甲硅烷基化）途径）。关于氢化硅烷化的机理，动力学实验与反应速率确定步骤中三键的甲硅烷基碳金属化相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.021

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Unsymmetrical Alkynes Catalyzed by a Well-Defined, Low-Valent Cobalt Catalyst
  作者：Alejandro Rivera-Hernández、Brendan J. Fallon、Sandrine Ventre、Cédric Simon、Marie-Hélène Tremblay、Geoffrey Gontard、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01987

  日期：2016.9.2

  Herein, the use of a well-defined low-valent cobalt(I) catalyst [HCo(PMe3)4] capable of performing the highly regio- and stereoselective hydrosilylation of internal alkynes is reported. The reaction can be applied to a variety of hydrosilanes, symmetrical and unsymmetrical alkynes, giving in many cases a single hydrosilylation isomer. Experimental and theoretical studies suggest the key step to be

  在本文中，报道了使用能够进行内部炔烃的高度区域和立体选择性氢化硅烷化的明确定义的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。该反应可以应用于各种氢化硅烷，对称和不对称炔烃，在许多情况下给出单一的氢化硅烷化异构体。实验和理论研究表明，关键步骤是加氢钴化反应，并且该反应通过经典的Chalk-Harrod机理进行。