3-苯基-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘 | 70591-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-苯基-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-s-triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine；3-Phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin；3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine；3-Phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 70591-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: DZUHZHPFUVDNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(2-氨基甲酰基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肼屈嗪 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-苯基-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• Hydrazinderivate der Phtalazin- und Pyridazinreihe
  作者：J. Druey、B. H. Ringier

  DOI：10.1002/hlca.19510340122

  日期：——

  Es werden Hydrazinoderivate des Phtalazins und des Pyridazins beschrieben, über deren pharmakologisches Interesse an anderer Stelle berichtet worden ist. Die am Grundtypus vorgenommenen chemischen Abwandlungen betreffen die Substitutionen am heterocyclischen oder aromatischen Ring, den Ersatz des aromatischen Kerns durch den Pyridinring und schliesslich Veränderungen am Hydrazinrest.

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。
• Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04713383A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, furyl thienyl, dihydro or tetrahydro furanyl or thienyl, pyranyl, or 0-ribofuranosyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or NR.sub.3, R.sub.3 is as defined in the claims, and ring A is unsubstituted or substituted as set forth in the claims. The compounds wherein X is N--R.sub.3 are especially useful as adenosine antagonists and for the treatment of asthma. The compounds wherein X is oxygen are useful as benzodiazepine antagonists and as intermediates in the synthesis of the compounds wherein X is N--R.sub.3.

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是可选的取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二氢呋喃基或四氢呋喃基或噻吩基、吡喃基或0-核糖呋喃基；R.sub.2是氢或低碳基；X是氧或NR.sub.3，R.sub.3如索引中所定义，环A未取代或如索引中所述取代。其中X为N-R.sub.3的化合物特别适用于腺苷拮抗剂，并用于治疗哮喘。其中X为氧的化合物可用作苯二氮卓类拮抗剂，并用作合成X为N-R.sub.3的化合物的中间体。
• s-Triazolo[3,4-α]Phthalazines From 1-Phthalazinylhydrazones by Thianthrene Cation Radical Perchlorate
  作者：Koon Ha Park、Kun Jun、Seung Rim Shin、Sea Wha Oh

  DOI：10.1080/00397919908085806

  日期：1999.2

  Abstract 1-Phthalazinylhydrazones 4 gave i,-triazolo[3,4-a]phthalazines 5 in 94-98% yields by thianthrene cation radical perchlorate (Th+′C104 -).

  摘要 1-Phthalazinylhydrazones 4 通过噻蒽阳离子自由基高氯酸盐 (Th+'C104 -) 以 94-98% 的产率得到 i,-三唑并 [3,4-a] 酞嗪 5。
• Synthesis and spectra of some triazolo and triazinophthalazines of possible hypotensive activity
  作者：Hassan M. Faid Allah、Raafat Soliman

  DOI：10.1002/jhet.5570240324

  日期：1987.5

  with ketoesters or 1,2-dicyclohexanedione it afforded the as-triazino derivatives. Reaction of 1 with ketosteroids yielded hydrazones. Preliminary cardiovascular testing revealed possible hypotensive activity of some of these derivatives.

  肼苯哒嗪的环化1与酰基氯或氰基乙酸乙酯，得到相应的小号-三唑并衍生物，同时用酮酯或1,2- dicyclohexanedione它得到作为-triazino衍生物。1与酮类固醇反应生成。初步的心血管检查显示，其中某些衍生物可能具有降压活性。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。