(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione | 1175052-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 1175052-05-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅Si
• 分子量: 388.495
• InChiKey: MOFPWTIPQABRGN-CQSZACIVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以115.2 mg的产率得到(R)-2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-5-hydroxy-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的合成，构型稳定性和立体化学生物学评价

  摘要：

  沙利度胺的主要代谢产物之一（S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的首次不对称合成是使用HMDS / ZnBr 2诱导的酰亚胺化为关键反应而实现的。发现5-羟基沙利度胺在生理pH下比沙利度胺在结构上更稳定。还使用外消旋和纯对映体研究了沙利度胺和5-羟基沙利度胺对抗血管生成和抗肿瘤活性的立体化学生物学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.108
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的合成，构型稳定性和立体化学生物学评价

  摘要：

  沙利度胺的主要代谢产物之一（S）-和（R）-5-羟基沙利度胺的首次不对称合成是使用HMDS / ZnBr 2诱导的酰亚胺化为关键反应而实现的。发现5-羟基沙利度胺在生理pH下比沙利度胺在结构上更稳定。还使用外消旋和纯对映体研究了沙利度胺和5-羟基沙利度胺对抗血管生成和抗肿瘤活性的立体化学生物学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.108