5-(4'-acetoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid | 110449-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-(4'-acetoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 4-{[1,3-dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydro-5(2H)-pyrimidinyliden]methyl}phenyl acetate；[4-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 110449-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: CMXVUACMMDTODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基硫基乙醇 、 5-(4'-acetoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸和乙烯基硫醚的5-亚芳基衍生物的生物正交杂狄尔斯-阿尔德环加成在活细胞内成像中的应用

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。

  DOI：

  10.1039/d1ob00697e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4'-acetoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸和乙烯基硫醚的5-亚芳基衍生物的生物正交杂狄尔斯-阿尔德环加成在活细胞内成像中的应用

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。

  DOI：

  10.1039/d1ob00697e

文献信息

• Mild oxidation of allylic and benzylic alcohols with 5-arylidene barbituric acid derivatives as a model of redox coenzymes.
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Cheng、Teiji Kimura、Fumio Yoneda

  DOI：10.1248/cpb.34.3945

  日期：——

  Under neutral conditions 5-arylidene 1, 3-dimethylbarbituric acid effectively oxidizes allylic and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds.There is a close relationship between oxidizing ability and electron density on the aromatic ring. The mechanism of this oxidation involves hydride transfer from the alcohol.

  在中性条件下，5-芳基亚甲基-1,3-二甲基巴比妥酸有效地将烯丙基和苯基醇氧化为相应的羰基化合物。氧化能力与芳环上的电子密度之间存在密切关系。这种氧化的机制涉及醇的氢转移。
• Tanaka, Kiyoshi; Chen, Xing; Kimura, Teiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 60 - 69
  作者：Tanaka, Kiyoshi、Chen, Xing、Kimura, Teiji、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 60-69
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——