(1E,6E)-1,7-bis[3-(4-(nitrooxy)butoxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1424631-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-bis[3-(4-(nitrooxy)butoxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1424631-44-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 542.543
• InChiKey: DWJOSCZUCBXGMT-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromobutoxy)benzaldehyde 在 boron trioxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1E,6E)-1,7-bis[3-(4-(nitrooxy)butoxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiophene and NO-Curcuminoids for Antiinflammatory and Anti-Cancer Activities

  摘要：

  为了寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），合成了四种新型的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物（化合物9a-d）和四种噻吩姜黄素（化合物10a-c, 11）。使用人单核细胞THP-1和结肠腺癌CACO-2细胞系评估了这些化合物与领先化合物姜黄素（7）的细胞毒性效应，以及它们对活性氧物种一氧化氮和促炎细胞因子IL-1β、TNF-α和趋化因子CXCL-8产生的影响。所有的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物9a-d和噻吩姜黄素10a-c及11在10-100 μM浓度范围内对THP-1细胞均无细胞毒性，而与姜黄素化合物10b和10c相比，则具有更高的毒性。在CACO-2细胞中，10b和11在10至50 μM时似乎无毒，而10a和10c仅在10 μM时无细胞毒性。这些结果清晰表明，将一氧化氮基团引入姜黄素并用噻吩单元替换苯环可以降低母体姜黄素的细胞毒性，而甲基取代的噻吩则提高了细胞毒性。在THP-1细胞中，药物10a和11在其无细胞毒性浓度下显著降低了IL-1β的产生，而在CACO-2细胞中，则未降低TNF-α的产生。化合物11显示出CXCL-8产生的显著减少。

  DOI：

  10.3390/molecules18021483