(1S,2R,5S,Z)-2-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-3,3,5-trimethyl-8-[1-(phenylsulfinyl)propan-2-ylidene]bicyclo[3.3.0]octane | 1269250-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,Z)-2-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-3,3,5-trimethyl-8-[1-(phenylsulfinyl)propan-2-ylidene]bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: ethyl (3Z,3aS,4R,6aS)-3-[1-(benzenesulfinyl)propan-2-ylidene]-5,5,6a-trimethyl-4-phenylmethoxy-1,2,4,6-tetrahydropentalene-3a-carboxylate
• CAS: 1269250-04-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄S
• 分子量: 494.695
• InChiKey: CYLFTESSDHRRCI-JYCGYZMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,Z)-2-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-3,3,5-trimethyl-8-[1-(phenylsulfinyl)propan-2-ylidene]bicyclo[3.3.0]octane 在 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,5S,Z)-2-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-3,3,5-trimethyl-8-[1-(phenylsulfonyl)propan-2-ylidene]bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol

  摘要：

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.

  DOI：

  10.1021/jo200075v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,E)-2-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-3,3,5-trimethyl-8-[1-(phenylsulfinyl)propan-2-ylidene]bicyclo[3.3.0]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以21%的产率得到(1S,2R,5S,Z)-2-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-3,3,5-trimethyl-8-[1-(phenylsulfinyl)propan-2-ylidene]bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol

  摘要：

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.

  DOI：

  10.1021/jo200075v