8-phenethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1067631-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 8-phenethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8-(2-phenylethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1067631-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: FAFOFKRYJISSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-4-methoxybenzenamine 、 苯乙烯 在 2-甲氧基吡啶 、 bis(2,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)phosphine 、 cobalt(II) bromide 、 环己基溴化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 以90%的产率得到8-phenethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯对苯乙烯的高度线性选择性钴催化的加成反应：通过配体精制逆转本征区域选择性

  摘要：

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。

  DOI：

  10.1002/anie.201408028

文献信息

• FMPhos: Expanding the Catalytic Capacity of Small-Bite-Angle Bisphosphine Ligands in Regioselective Alkene Hydrofunctionalizations
  作者：Xiao-Yang Chen、Xukai Zhou、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.0c04199

  日期：2020.12

  unit appended on the single-carbon linker, the ligand harbors an unusually rigid backbone that presumably stabilizes its complexation with transition metals during catalysis. Compared with the known dppm ligand, it exhibited superior reactivity and regioselectivity in a number of alkene hydrofunctionalization reactions, catalyzed by iridium and rhodium.

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。
• Cobalt-catalyzed Branched-selective Addition of Aromatic Ketimines to Styrenes under Room-temperature Conditions
  作者：Jinghua Dong、Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1246/cl.130508

  日期：2013.10.5

  An improved cobalt-based catalytic system has been developed for the branched-selective addition of aromatic ketimines to styrenes. With an appropriate combination of triarylphosphine and the Grignard reagent, the reaction takes place smoothly at room temperature to afford 1,1-diarylethane derivatives with high regioselectivity.

  一种改进的钴基催化体系已经被开发，用于芳香胺的分支选择性添加到苯乙烯中。通过合适的三芳基膦和格里尼亚试剂的组合，反应在室温下顺利进行，生成具有高区域选择性的1,1-二芳基乙烷衍生物。
• Anti-Markovnikov hydroarylation of styrenes catalyzed by an in situ generated ruthenium complex
  作者：Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1039/b806121a

  日期：——

  An efficient and practical catalytic system for the anti-Markovnikov ruthenium-catalyzed hydroarylation of styrenes with acetophenone, allowing a straightforward access to bibenzyl backbones, is described for the first time: this process, involving regioselective C-H bond activation, is complementary to a Friedel-Crafts type reaction giving the branched adduct.

  首次描述了一种有效而实用的催化体系，用于苯乙酮的抗马尔科夫尼科夫钌催化的苯乙烯与苯乙酮的氢芳基化反应，可直接访问联苄基骨架：该过程涉及区域选择性CH键活化，与Friedel-工艺反应产生支链加合物。
• Generation of Active Ruthenium Catalysts for Hydroarylation of C–C Multiple Bonds from Isolated Ru(IV)=O Species Supported on CeO₂
  作者：Hiroki Miura、Masahiro Nagao、Saburo Hosokawa、Tetsuya Shishido、Masashi Inoue、Kenji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.20180144

  日期：2018.9.15

  This paper reports that the treatment of Ru/CeO2 with PPh3 and HCHO in 2-methoxyalcohol was an efficient way to generate the catalytically active Ru species for hydroarylation of C-C multiple bonds. A variety of alkenes was applicable toward the title reactions. The solid Ru/CeO2 could be recycled for several times.

  本文报道了在 2-甲氧基醇中用 PPh3 和 HCHO 处理 Ru/CeO2 是生成催化活性 Ru 物种以进行 CC 多键加氢芳基化的有效方法。多种烯烃适用于标题反应。固体 Ru/ 可以回收多次。
• METHOD FOR PRODUCING RUTHENIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING ALKYL GROUP- OR ALKENYL GROUP-SUBSTITUTED COMPOUND USING RUTHENIUM CATALYST
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20150165433A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This invention relates to a method for producing a ruthenium catalyst in which ruthenium supported on at least one metal oxide is pretreated with an aldehyde compound, a phosphorus compound, and a lower alcohol compound, and a method for producing alkyl- or alkenyl-substituted compound using the ruthenium catalyst.