(E)-N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-4-methoxybenzenamine | 875296-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: (E)-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-4-methoxyaniline；(E)-N-[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]-4-methoxyaniline；(E)-N-(3,4-ihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-4-methoxyaniline；(E)-N-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-imine；[3,4-dihydro-2H-naphthalenylidene]-(4-methoxyphenyl)amine
• CAS: 875296-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DAHVQOFAMVMRDX-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-4-methoxybenzenamine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁配合物改善C = N键还原反应的范围和局限性

  摘要：

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801348
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(E)-N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂与三氯硅烷不对称还原酮亚胺†

  摘要：

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。

  DOI：

  10.1039/b816051a

文献信息

• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Iron-Catalyzed CH Bond Activation for the ortho-Arylation of Aryl Pyridines and Imines with Grignard Reagents
  作者：Naohiko Yoshikai、Sobi Asako、Takeshi Yamakawa、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201100470

  日期：2011.11.4

  Direct arylation of the ortho‐CH bond of an aryl pyridine or an aryl imine with an aryl Grignard reagent has been achieved by using an iron‐diamine catalyst and a dichloroalkane as an oxidant in a short reaction time (e.g., 5 min) under mild conditions (0 °C). The use of an aromatic co‐solvent, such as chlorobenzene and benzene, and slow addition of the Grignard reagent are essential for the high

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。
• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Cobalt-Phenanthroline Catalysts for the ortho Alkylation of Aromatic Imines under Mild Reaction Conditions
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201101823

  日期：2011.7.18

  with phenanthroline‐type ligands and activated with Grignard reagents serve as inexpensive and effective catalysts for the ortho alkylation of aromatic imines with a variety of olefins (see scheme). The new catalytic systems feature remarkably mild reaction conditions for CH bond activation and functionalization.

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。