5-(pyridin-4-yl)-3H-(1,3,4)oxadiazole-2-thione hydrochloride | 119221-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)-3H-(1,3,4)oxadiazole-2-thione hydrochloride
• CAS: 119221-60-2
• 化学式: C₇H₅N₃OS*ClH
• 分子量: 215.663
• InChiKey: UGUKHBLLBJEOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 异烟肼 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到5-(pyridin-4-yl)-3H-(1,3,4)oxadiazole-2-thione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-Pyridine 4-yl-3H-(1,3,4) Oxadiazole-2 Thione Hydrochloride Monohydrate, (I), and 4 [5-Ethylsulfanyl)-(1,3,4) Thiadiazole-2-yl]-Pyridinium Perchlorate, (II)

  摘要：

  标题化合物C7H8ClN3O2S(I)和C9H10ClN3O4S2(II)均结晶在单斜晶P21/c空间群，单位胞参数(I)a=7.9402(7)、b=10.6312(9)、c=11.7626(10)埃，β=99.271(5)°，Z=4；(II)a=5.1439(2)、b=9.0636(4)、c=27.1814(7)埃，β=95.116(2)°，Z=4。在(I)中，分子由5-吡啶-4-基团连接到(1,3,4)氧二唑-2硫酮盐酸盐一水合物中位置5处的碳原子。氧二唑和吡啶环的平均平面之间的角度是9.6(6)°。(I)中的晶体堆积由强的N–H···O氢键与溶剂水分子和弱的O–H···Cl、O–H···S、N–H···Cl分子间相互作用稳定。化合物(II)的晶体结构由4个[5-乙硫基)-(1,3,4)噻二唑-2-基]-吡啶高氯酸盐，(C9H10N3S2)+(ClO4)−，阴离子-阳离子对组成，包含强的分子间N–H···O氢键和弱的C–H···O和N–H···O分子间相互作用，在离子间形成协作的氢键，无限链O–H···O–H···O–H网络，在单位胞中生成一个片状结构。还由弱的分子间Cg···Cg π–π和Cl–O···Cg π-环相互作用提供额外的分子堆积稳定性的支持。对每种化合物的几何优化MOPAC AM1计算提供了对其各自晶体结构特征的支持。5-吡啶-4-基-3H-(1,3,4)氧二唑-2-硫酮盐酸盐一水合物，C7H8ClN3O2S，(I)和4 [5-乙硫基)-(1,3,4)噻二唑-2-基]-吡啶高氯酸盐，C9H10ClN3O4S2，(II)的晶体结构被研究。两种分子均结晶在单斜晶P21/c空间群。(I)中的晶体堆积由强的N–H···O氢键与溶剂水分子和弱的O–H···Cl、O–H···S、N–H···Cl分子间相互作用稳定。化合物(II)的晶体结构由阴离子-阳离子对，(C9H10N3S2)+(ClO4)−，包含强的分子间N–H···O氢键和弱的C–H···O和N–H···O分子间相互作用，在离子间形成协作的氢键，无限链O–H···O–H···O–H网络，在单位胞中生成一个片状结构。两种结构的几何和堆积参数被描述并比较到一个MOPAC AM1计算。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9824-5