1-butyl-3-(pyrazin-2-yl)urea | 353257-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-butyl-3-(pyrazin-2-yl)urea
• 英文别名: 2-(3-Butylureido)pyrazine；1-butyl-3-pyrazin-2-ylurea
• CAS: 353257-41-7
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: CRNRLYCJVLKNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 异氰酸正丁酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到1-butyl-3-(pyrazin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  乙吡嗪衍生物：作为抗感染药和非生物兴奋剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由于增加的抗菌素耐药性，结核分枝杆菌（Mtb）引起的结核病（TB）已成为致命的感染。这个严重的问题推动了全球范围内努力发现对Mtb有效的新药。一个研究领域是作为潜在抗结核药物的吡嗪酰胺衍生物的合成和评价。在本文中，我们报告了一系列脲基吡嗪的合成和生物学评估。通过使烷基/芳基异氰酸酯与氨基吡嗪或与5-氨基吡嗪-2-羧酸丙酯反应来合成化合物。使用具有聚焦场的CEM Discover微波反应器在加压小瓶中进行反应。评估了产品的纯度和化学结构，并在体外测试了最终化合物的抗分枝杆菌，抗菌和抗真菌活性。5-（3-苯基脲基）吡嗪-2-羧酸丙酯（化合物4，MICMtb = 1.56μg/ mL，5.19μM）和5-（3-（4-甲氧基苯基）脲基）吡嗪-2-羧酸丙酯（化合物6， MICMtb = 6.25μg/ mL，18.91μM）对Mtb H37Rv具有高抗分枝杆菌活性，对HepG2细胞系无体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101797

文献信息

• Five-membered heterocyclic ureas suitable for the donor–donor–acceptor hydrogen-bonding modules
  作者：Yosuke Hisamatsu、Yuki Fukumi、Naohiro Shirai、Shin-ichi Ikeda、Kazunori Odashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.068

  日期：2008.3

  Five-membered heterocyclic ureas are capable of forming the unfolded conformer without preorganization by using the intramolecular hydrogen bond, and are suitable for the DDA hydrogen-bonding modules. In contrast, six-membered heterocyclic ureas are destabilized by an effect of steric repulsion due to the closer distance of CHc center dot center dot center dot O and their conformational equilibriums are biased toward the stable folded conformer. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.