苯基(1-苯基乙基)次膦酸 | 66577-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(1-苯基乙基)次膦酸
• 英文名称: phenyl(1-phenylethyl)phosphinic acid
• 英文别名: (α-Methyl-benzyl)-phenyl-phosphinsaeure
• CAS: 66577-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: GWYAAZZZAIPUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(1-苯基乙基)次膦酸 在 甲醇 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 N-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  立体定向性在的重排反应Ñ -phosphinoyl- ö -sulfonylhydroxylamine用甲胺和叔丁基胺：在磷作为初步形成一个phosphonamidic磺酸混合酸酐的证据配置的保持

  摘要：

  所述的反应Ñ -phosphinoyl- Ô（PH）（O）-sulfonylhydroxylamine PhMeCH P NHOMs 10与RNH 2（R = Me或卜吨）导致从磷的苯基的迁移到氮这导致重排产物PhMeCHP（ O）（NHPh）NHR。使用富含一种非对映异构体（80:20）或另一种（3:97）的10种样品，与纯净RNH 2的反应具有高度立体特异性，从而排除了游离的偏亚膦酸酯中间体的可能性。对于MeNH 2反应中，从底物和产物的X射线晶体结构推断出其相对构型，显示出立体特异性的感觉，即保留了磷的构型。为卜牛逼NH 2反应，间接证据导致了同样的结论。构型的保留被认为是由于最初的碱基诱导的重排导致了膦酰胺磺酸混合酸酐PhMeCHP（O）（NHPh）OMs的转变，而磷的构型却发生了反转。然后用RNH 2进行亲核取代，得到所观察到的产物。亲核取代可具有缔合的S N2（P）机理（磷的构

  DOI：

  10.1039/p19940003261
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenyl(1-phenylethyl)phosphinate 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 以65%的产率得到苯基(1-苯基乙基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  立体定向性在的重排反应Ñ -phosphinoyl- ö -sulfonylhydroxylamine用甲胺和叔丁基胺：在磷作为初步形成一个phosphonamidic磺酸混合酸酐的证据配置的保持

  摘要：

  所述的反应Ñ -phosphinoyl- Ô（PH）（O）-sulfonylhydroxylamine PhMeCH P NHOMs 10与RNH 2（R = Me或卜吨）导致从磷的苯基的迁移到氮这导致重排产物PhMeCHP（ O）（NHPh）NHR。使用富含一种非对映异构体（80:20）或另一种（3:97）的10种样品，与纯净RNH 2的反应具有高度立体特异性，从而排除了游离的偏亚膦酸酯中间体的可能性。对于MeNH 2反应中，从底物和产物的X射线晶体结构推断出其相对构型，显示出立体特异性的感觉，即保留了磷的构型。为卜牛逼NH 2反应，间接证据导致了同样的结论。构型的保留被认为是由于最初的碱基诱导的重排导致了膦酰胺磺酸混合酸酐PhMeCHP（O）（NHPh）OMs的转变，而磷的构型却发生了反转。然后用RNH 2进行亲核取代，得到所观察到的产物。亲核取代可具有缔合的S N2（P）机理（磷的构

  DOI：

  10.1039/p19940003261

文献信息

• Reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones
  作者：M. Epstein、S.A. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80004-0

  日期：1962.1

  The reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones have been studied with particular emphasis on the effects of substituents on phosphorus, and reaction conditions. Oxygen transfer reactions are observed with both primary and secondary phosphines thus providing a new route to secondary and tertiary phosphine oxides. The scope of these reactions has been defined in terms of

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。
• Harger Martin J. P., Sreedharan-Menon Ramesh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 22, S 3261-3267
  作者：Harger Martin J. P., Sreedharan-Menon Ramesh

  DOI：——

  日期：——