trans-azobenzene-3-carboxylic acid methyl ester | 24599-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-azobenzene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(phenyldiazenyl)benzoate；methyl 3-phenylazobenzoate；3-phenylazo-benzoic acid methyl ester；Azobenzol-carbonsaeure-(3)-methylester；3-Phenylazo-benzoesaeure-methylester；3-Benzolazo-benzoesaeuremethylester
• CAS: 24599-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: OVGYFIOWNKIDER-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-azobenzene-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到m-phenylazobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photopharmacological Manipulation of Mammalian CRY1 for Regulation of the Circadian Clock

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12280
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基二氮烯基苯甲酸 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 trans-azobenzene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duval, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1912, vol. <4>11, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• 一种不对称偶氮苯的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108658805B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种属于有机合成领域，更具体地，涉及一种不对称偶氮苯的制备方法。通过6‑氯‑2‑羰基双环[3.1.0]己烷‑6‑甲酸酯类化合物和芳香肼，在合适的有机溶剂中，发生开环‑氧化反应，获得不对称偶氮苯。该反应需要在特定温度下进行，反应结束后产物可以通过重结晶、柱层析等方法分离得到。该方法具有合成步骤简单、操作简便、成本低廉等特点，为不对称偶氮苯的合成提供了新的途径。
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Orthophenylendiaminen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138760A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Umsetzung von Azobenzolen mit sekundären Alkoholen in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators und einer basischen Verbindung führt zu N-substituierten Orthophenylendiaminen.

  在钌催化剂和碱性化合物的作用下，偶氮苯与仲醇反应生成 N-取代的邻苯二胺。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138750A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Ruthenium- oder Rhodium katalysierte Reaktion von Azobenzolen mit tertiären Aminen, die mindestens eine RCH2-Gruppe aufweisen, oder die Rutheniumkatalysierte Reaktion mit primären Alkoholen bzw. deren Ester aliphatischer Carbonsäuren, führt zu 1-Phenyl-2-substituierten Benzimidazolen.

  通过钌或铑催化偶氮苯与至少含有一个 RCH2 基团的叔胺反应，或钌催化偶氮苯与伯醇或其脂肪族羧酸酯反应，可生成 1-苯基-2-取代的苯并咪唑。
• Byrne, Christopher J.; Happer, Duncan A. R.; Hartshorn, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1649 - 1654
  作者：Byrne, Christopher J.、Happer, Duncan A. R.、Hartshorn, Michael P.、Powell, H. Kipton J.

  DOI：——

  日期：——