phenyl-m-tolyl-diazene | 17478-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: phenyl-m-tolyl-diazene
• 英文别名: 3-Methyl-azobenzol；m-Methylazobenzol；1-phenyl-2-(m-tolyl)diazene；3-methylazobenzene；3-Methylazobenzol；(3-methylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 17478-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: VCCPFNMAICRKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.5°C
• 沸点：
  323.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-m-tolyl-diazene 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N,N'-dibenzylidene-2-methyl-benzidine
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Nanninga, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(m-tolyl)hydrazine 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到phenyl-m-tolyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  室温下光催化实现二芳基肼的无受体脱氢

  摘要：

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01579

文献信息

• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• THE ABSOLUTE IMPLIED: COLERIDGE ON WORDSWORTH AND THE BIBLE
  作者：C. I. Armstrong

  DOI：10.1093/litthe/14.4.363

  日期：2000.12.1

  Coleridge's famous literary criticism of Wordsworth is approached from the vantage point of Coleridge's the logical writings. By comparing Coleridge's pronouncements on poetry and Wordsworth in the Biographia Literana with his statements on the status and truth-value of the Bible, a number of similarities are uncovered Coleridge's interpretation of the Scripture—in the Biographia, The Statesman's Manual and Confessions of an Inquiring Spirit—starts off from an absolute position, but doubts and caveats lead him to make considerable modifications, and he ends up with a reading of the Bible that is perilously close to his view on Wordsworth.

  从柯勒律治的逻辑著作的角度来看，他对华兹华斯的著名文学批评发现了一些相似之处。通过比较柯勒律治在« Biographia Literana »中对诗歌和华兹华斯的言论与他关于圣经的地位和真理价值的陈述，我们在柯勒律治对圣经的解释中发现了许多相似之处。在« Biographia, The Statesman's Manual, Confessions of an Inquiring Spirit »等作品中，柯勒律治对圣经的解读起始于一个绝对立场，但是由于怀疑和警告，使他做出了相当大的修改，最终对圣经的解读与他对华兹华斯的观点极其接近。
• Visible-light-promoted oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes and transfer hydrogenation of azobenzenes
  作者：Xianya Wang、Xianjin Wang、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9gc01618j

  日期：——

  synthesize azo compounds from hydrazine derivatives. The use of visible-light with air as the oxidant makes this process sustainable and practical. Moreover, the visible-light-driven, photo-redox-catalyzed transfer hydrogenation of azobenzenes is compatible with a series of hydrogen donors such as phenyl hydrazine and cyclic amines. Compared with traditional (thermal/transition-metal) methods, our process avoids

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。
• Cyclometallation reactions. Part 16. Some reactions of η-cyclopentadienylruthenium phosphine complexes
  作者：Michael I. Bruce、Richard C. F. Gardner、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1039/dt9760000081

  日期：——

  ortho-Metallation reactions of several η-cyclopentadleylruthenium complexes are described. The complex [RuMe(ηC5H5)(PPh3)2] affords [[graphic omitted]Ph2)(ηC5H5)(PPh3)], which with hexafluorobut-2-yne gives [[graphic omitted]Ph2}(ηC5H5)]. The tripheyl phosphite complex [Ru(η-C5H5)ClP(OPh)3}2] on heating yields [[graphic omitted](OPh)2}(η-C5H5)P(OPh)3}].With azobenzenes, m-RC6H4N:Nph (R = H, Me, OMe

  描述了几种η-环戊二钌钌配合物的邻位金属化反应。络合物[RuMe（ηc为5 ħ 5）（PPH 3）2 ]得到[[图形省略]博士2）（ηc为5 ħ 5）（PPH 3）]，其与六氟丁-2-炔给出[[图形省略] pH值2 }（ηc为5 ħ 5）]。的三苯基磷酸盐络合的[Ru（η-C 5 H ^ 5）氯P（OPH）3 } 2在加热产率] [[图形省略]（OPH）2 }（η-C 5 H ^ 5）P（OPH）3。}]以偶氮苯，中号-RC 6 ħ 4 N：NPH（R = H，Me中的OME，CO 2 Et或CF 3），络合物[RuMe（ηc为5 ħ 5）（PPH 3） 2 ]得到异构体[[图形省略]℃的混合物6 ħ 4）Z-（η-C 5 H ^ 5）（PPH 3）]（Y = H，Z = R：或Y = R，Z = H）。使用m -RC 6 H 4 N：NC 6 F 5（R = H，Me或CF 3），络合物[[未显示图形]
• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalyzed [4 + 2] cyclization of azobenzene and diazotized Meldrum's acid for the synthesis of cinnolin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Gongutri Borah、Pitambar Patel

  DOI：10.1039/c8ob03214a

  日期：——

  The first report on Ir(III)-catalyzed C–H alkylation/cyclization of azobenzene with diazotized Meldrum's acid is described for the synthesis of cinnolin-3(2H)-one derivatives under mild conditions. Controlled experiments led to the isolation of intermediate ortho-alkylated product of azobenzene, which was converted to both cinnolin-3(2H)-one-4-carboxylic acid and its ester derivative. Additionally

  第一份关于用Ir（III）催化重氮的Meldrum酸将偶氮苯的C–H烷基化/环化的报道描述了在温和条件下合成cinnolin-3（2 H）-one衍生物的方法。受控实验导致分离出偶氮苯的中间体正烷基化产物，该产物被转化为肉桂酸-3（2 H）-一-4-羧酸及其酯衍生物。另外，分离出偶氮苯的杂环复合物，发现其是催化循环中的活性中间体。