3-苯基亚肼基-4-亚氨基-2-戊酮 | 3762-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基亚肼基-4-亚氨基-2-戊酮
• 英文名称: 3-phenylhydrazono-4-imino-2-pentanone
• 英文别名: 4-imino-pentane-2,3-dione-3-phenylhydrazone；β-Oxo-δ-imino-γ-phenylhydrazono-pentan；4-Imino-pentan-2,3-dion-3-phenylhydrazon；(3E)-4-imino-3-(phenylhydrazinylidene)pentan-2-one
• CAS: 3762-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YIOLJILWXKKREC-DTAKCCBESA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3-苯基亚肼基-4-亚氨基-2-戊酮 生成 pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Benary; Reiter; Soenderop, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-苯基亚肼基-4-亚氨基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Benary; Reiter; Soenderop, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 4-Amino-3-penten-2-one and Its NSubstituted Derivatives with Diazonium Ions
  作者：Vladimír Macháček、Alexandr Čegan、Aleš Halama、Olga Rožňavská、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19951367

  日期：——

  Azo coupling reactions of benzenediazonium salts with substituted 4-amino-3-penten-2-ones take place at the C-3 atom. ¹H and ¹³C NMR spectroscopy has been used to study the structure of both the starting enaminones and coupling products. In CDCl₃, 3-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-methylphenylimino)-4-pentanone exists in hydrazo form whereas 4-amino-3-(4-chlorophenylazo)-3-penten-2-one is present as a mixture of two azo compounds differing probably in the arrangement of the intramolecular hydrogen bond. The azo coupling reaction kinetics have been studied in acetate buffers and methanol-water or tert-butyl alcohol-water mixtures. The coupling rate has been found independent of pH and buffer concentration. The reaction orders with respect to the starting compounds have been determined and the reaction mechanism is suggested. Linear dependence has been found between log k_obs and substituent constants according to the Hammett or Yukawa-Tsuno equations.

  苯重氮盐与取代的4-氨基-3-戊烯-2-酮发生偶联反应，反应发生在C-3原子上。使用¹H和¹³C核磁共振光谱技术研究了起始烯胺酮和偶联产物的结构。在CDCl₃中，3-(4-氯苯基偶氮)-2-(4-甲基苯基亚胺)-4-戊酮以偶氮形式存在，而4-氨基-3-(4-氯苯基偶氮)-3-戊烯-2-酮以两种偶氮化合物的混合物形式存在，这两种化合物可能在分子内氢键排列上有所不同。偶氮偶联反应动力学在醋酸盐缓冲液和甲醇-水或tert-丁醇-水混合物中进行了研究。偶联速率发现与pH和缓冲液浓度无关。已确定了与起始化合物相关的反应级数，并提出了反应机理。根据Hammett或Yukawa-Tsuno方程式，发现了log k_obs与取代基常数之间的线性依赖关系。
• Benary; Reiter; Soenderop, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 88
  作者：Benary、Reiter、Soenderop

  DOI：——

  日期：——