bis-(5-tert-butyl-furan-2-yl)-(2-nitro-phenyl)-methane | 65119-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(5-tert-butyl-furan-2-yl)-(2-nitro-phenyl)-methane
• 英文别名: o-Nitrophenyl-di(5-tert.butyl-2-furyl)methan；2-Tert-butyl-5-[(5-tert-butylfuran-2-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]furan
• CAS: 65119-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: KXEONKJSHKNJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(5-tert-butyl-furan-2-yl)-(2-nitro-phenyl)-methane 在 吡啶 、 肼 作用下， 生成 bis(5-tert-butyl-2-furyl)[2-(tosylamino)phenyl]methane
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（叔丁基）-6,7-二氢呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环体系的合成

  摘要：

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.635
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 、 邻硝基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到bis-(5-tert-butyl-furan-2-yl)-(2-nitro-phenyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：SnCl 2诱导的二呋喃基（2-硝基芳基）甲烷还原转化为2-（2-酰基乙烯基）吲哚

  摘要：

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.069

文献信息

• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应
• Recyclization of (2-Aminophenyl)bis(5-<i>tert</i>-butyl-2-furyl)methanes into Indole Derivatives: Unusual Dependence on Substituent at Nitrogen Atom
  作者：Alexander Butin、Sergey Smirnov、Fatima Tsiunchik、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2008-1067248

  日期：2008.9

  furan ring opening proceed with heating. These data and results of control experiments showed that the reaction mechanism consists of three successive steps: recyclization itself, deacylation of the resulting N-acylindole, and furan ring opening in N-unsubstituted 3-(2-furyl)indoles. The last step can be realized for N-unsubstituted indoles only, but the furan ring is stable for N-acylindoles. This was

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于
• The effect of an N-substituent on the recyclization of (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.015

  日期：2008.1

  The recyclization of (2-aminophenyi)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane derivatives has been studied. It was shown that the acid-catalyzed recyclization of N-tosylamides leads to the formation of 2-(3-oxoalkyl)-3-(2-furyl)indoles. In contrast, under the same reaction conditions, acetamides are transformed into indoles containing three keto groups. The acid-catalyzed removal of the acetyl group from these substrates facilitated protolytic furan ring opening. The same triketones can be directly obtained from (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JONES G.; MCKINLEY W. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 3, 599-602
  作者：JONES G.、 MCKINLEY W. H.

  DOI：——

  日期：——