2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methylphenyl)propan-1-ol | 133908-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 133908-90-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂F₃O
• 分子量: 273.082
• InChiKey: LTKAKHBPOIHGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methylphenyl)propan-1-ol 在 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl-((1S,2S)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-o-tolyl-propoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Threo aryl trifluoromethyl chlorohydrins: synthesis, reactivity, and structure

  摘要：

  Threo trifluoromethyl chlorohydrins (1-aryl-2-chloro-3,3,3-trifluoropropan-1-ols) have been synthesized from the corresponding dichloro alcohols via an 85/15 threo diastereoselective monodechlorination using Ph3SnH. The threo structures have been determined by X-ray and NMR. These chlorohydrins have been easily transformed into the epoxides which have then been opened with NaN3.

  DOI：

  10.1021/jo00027a033
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-(2-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyllithium in Asymmetric Synthesis, II. A Route to Optically Pure 4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  在 - 125°C 下，将预冷却的丁基锂添加到乙醚中的 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷 (1) 中，1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基锂 (2 ）形成，添加邻位取代的苯甲醛生成1-芳基-2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醇，同时添加取代的苯甲醛的手性铬配合物生成高产率的光学纯醇。经解络、脱氯、保护、氧化后，得到光学纯的(S)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4,4,4-三氟丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26412