N-(4-cyano)-phenoxyphtalimide | 196492-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano)-phenoxyphtalimide
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)oxybenzonitrile
• CAS: 196492-49-6
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₃
• 分子量: 264.24
• InChiKey: KEYUAPHKONYNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano)-phenoxyphtalimide 在 吡啶 、 甲醇 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S,S)-3-(3-benzoyl-2,2-dimethylcyclopropyl)-4-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯氧基磺酰胺的对映体和非对映体选择性CH环丙基化：结合实验和计算研究。

  摘要：

  环丙烷环是生物活性分子中的重要结构基序。通过芳烃的CH活化并与容易获得的环丙烯偶联的环丙烷的对映体和非对映体选择性构建是非常有吸引力的，但是仍然是一个挑战。使用双引导基团辅助的CH活化策略，以环丙烯烯基仲醇作为环丙基化试剂，以高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性的方式实现N-苯氧基磺酰胺的轻度和氧化还原中性RhIII催化的CH活化和环丙基化。演示了合成应用程序，以突出开发方法的潜力。综合的实验和计算机理研究表明，反应是通过RhV炔烃中间体进行的，

  DOI：

  10.1002/anie.201913794
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-氰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(4-cyano)-phenoxyphtalimide
  参考文献：
  名称：

  烯氧基自由基的生成和自由基-自由基交叉偶联

  摘要：

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00627

文献信息

• The Copper-Mediated Cross-Coupling of Phenylboronic Acids and <i>N</i>-Hydroxyphthalimide at Room Temperature:  Synthesis of Aryloxyamines
  作者：H. Michael Petrassi、K. Barry Sharpless、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol0003533

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A novel route to aryloxyamines via the copper-mediated cross-coupling of N-hydroxyphthalimide and phenylboronic acids is reported. The reaction is mediated by selected copper(I) and (II) salts in the presence of pyridine and is tolerant of several functional groups on the phenylboronic acid. The phthallmide group is removed using hydrazine to afford the corresponding aryloxyamine

  [图：见正文]报道了一种通过铜介导的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与苯硼酸的交叉偶联制取芳氧基胺的新途径。该反应在吡啶存在下由选定的铜（I）和（II）盐介导，并且可耐受苯基硼酸上的几个官能团。用肼除去邻苯二甲酰亚胺基，得到相应的芳氧基胺。
• Uto, Kensaku; Miyazawa, Etsuko; Ito, Katsuhiro, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 12, p. 2593 - 2600
  作者：Uto, Kensaku、Miyazawa, Etsuko、Ito, Katsuhiro、Sakamoto, Takeshi、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——