N-[3-(3'-amino)biphenyl]aniline | 1404301-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(3'-amino)biphenyl]aniline
• CAS: 1404301-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: QZXODJZDSHJYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 3-[Bis(trimethylsilyl)amino]-phenylmagnesium chloride 、 (3-(bis(trimethylsilyl)amino)phenyl)magnesium bromide 在 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,2-二氯-2-甲基丙烷 、 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以46%的产率得到N-[3-(3'-amino)biphenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Synthesis of Diarylamines via Oxidatively Induced C–N Bond Formation at Room Temperature

  摘要：

  A nickel-catalyzed oxidative coupling of zinc amides with organomagnesium compounds selectively produces diarylamines under mild reaction conditions, with tolerance for chloride, bromide, hydroxyl, ester, and ketone groups. A diamine is bis-monoarylated. A bromoaniline undergoes N-arylation followed by Kumada-Tamao-Corriu coupling in one pot. The reaction may proceed via oxidatively induced reductive elimination of a nickel species.

  DOI：

  10.1021/ol302688u