4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-3,5-O-ethylidene-D-erythro-pent-1-enitol | 575450-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-3,5-O-ethylidene-D-erythro-pent-1-enitol
• CAS: 575450-59-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: LQEAGZHSHJJZFX-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-deoxy-2,4-O-ethylidene-D-threo-1-ylidene)benzylamine N-oxide 、 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-3,5-O-ethylidene-D-erythro-pent-1-enitol 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(3R,5S)-2-benzyl-5-{(2R,4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl}-3-[(2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of D-Erythrose- and D-Threose-Derived Alkenes with Nitrones

  摘要：

  新的手性末端烯烃是从D-赤糖醛的环丙醛缩酮1-3和D-甘露醛5，6制备的。烯烃1，2和5与手性亚胺反应，得到相应的二对映异构异氧杂环己烷19-21。立体选择性取决于亚胺的立体位阻。在所有情况下，环加成反应都是内向选择性的。主要产物发现具有C-3/C-4 erythro-和C-3/C-3a cis-构型。其形成可以通过较少位阻的(Z)-亚胺以与环丙醛最大基团相对于反平面方式的内向进攻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20030951
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 咪唑 、 2-羟基吡啶 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-3,5-O-ethylidene-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of D-Erythrose- and D-Threose-Derived Alkenes with Nitrones

  摘要：

  新的手性末端烯烃是从D-赤糖醛的环丙醛缩酮1-3和D-甘露醛5，6制备的。烯烃1，2和5与手性亚胺反应，得到相应的二对映异构异氧杂环己烷19-21。立体选择性取决于亚胺的立体位阻。在所有情况下，环加成反应都是内向选择性的。主要产物发现具有C-3/C-4 erythro-和C-3/C-3a cis-构型。其形成可以通过较少位阻的(Z)-亚胺以与环丙醛最大基团相对于反平面方式的内向进攻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20030951