2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]thiirane | 226921-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]thiirane
• 英文别名: 3,4-epithio-1-phenyl-(E)-1-butene；1,2-epithio-4-phenyl-3-butene；2-[(E)-2-phenylethenyl]thiirane
• CAS: 226921-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: LJKYQZBHIFPIGO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]thiirane 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-phenyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h
• 作为产物：
  描述：

  {(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dien-1-yl}benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  A general one-pot synthesis of vinyl-thiiranes and conjugated dienes

  摘要：

  The first general synthesis of vinyl-thiiranes 5 and an efficient preparation of conjugated dienes 6 and 7 based on thio- and selenophosphates is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00528-6

文献信息

• New mechanistic aspects on the catalytic transformation of vinylthiiranes to mono and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins by tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile
  作者：David W Lupton、Dennis K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00398-8

  日期：2002.5

  alkyl and aryl mono- and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins have been synthesised from their corresponding vinylthiiranes exploiting Adams' tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile catalytic transformation. New conclusions pertaining to the rate determining step, the sensitivity of the process to precursor sterics and electronics, and the nature of various reaction intermediates are highlighted.

  利用Adams的五羰基钨单乙腈催化转化反应，已从相应的乙烯基硫烷合成了各种烷基和芳基的单取代或双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛。重点介绍了有关速率确定步骤，该方法对前体空间和电子学的敏感性以及各种反应中间体的性质的新结论。
• Maciagiewicz; Dybowski; Skowronska, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 515 - 523
  作者：Maciagiewicz、Dybowski、Skowronska

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; FORD M. E., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 33, 2861-2864
  作者：MEYERS A. I.、 FORD M. E.

  DOI：——

  日期：——
• BOUDA, H.;BORREDON, M. E.;DELMAS, M.;GASET, A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 8, 943-951
  作者：BOUDA, H.、BORREDON, M. E.、DELMAS, M.、GASET, A.

  DOI：——

  日期：——