(S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one | 89739-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-(+)-3-t-butyl-5-acetoxymethyloxazolidin-2-one；[(5S)-3-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 89739-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: BHFMAFLKBRHNKS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (5S)-3-tert-butyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for production of optically active oxazolidinone derivative

  摘要：

  一种制备光学活性的噁唑啉酮衍生物[(S)-I]的方法，利用具有立体选择性酯酶活性的微生物或酶，能够对酰氧噁唑啉酮衍生物[(R,S)-II]的外消旋体进行不对称水解，通过将未反应的化合物[(S)-II]与水解后的化合物[(R)-I]分离，并对化合物[(S)-II]进行水解。这些化合物可用作制备光学活性β-肾上腺素受体阻滞剂的中间体。

  公开号：

  US04588694A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-3-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 potassium phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part I. Asymmetric hydrolysis of (R,S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one with enzymes and microorganisms.

  摘要：

  筛选用于不对称水解 (R,S)-5-乙酰氧基甲基-3-叔丁基-恶唑烷-2-酮 1. 来自铜绿假单胞菌和产碱杆菌属物种的脂肪酶，以及属于肠杆菌属物种或克雷伯氏菌属的微生物发现物种对映选择性水解1，得到(R)-5-羟甲基-3-叔丁基-恶唑烷-2-酮(R)-2和(S)-1。 (S)-2是制备光学活性β-阻断剂（β-阻断剂）的典型中间体之一，由(S)-1以高对映体过量（91-98% e.e.）获得。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2055

文献信息

• US4588694A
  申请人：——

  公开号：US4588694A

  公开（公告）日：1986-05-13