13-Chloro-2,3-dimethoxy-8-oxyprotoberberine | 119219-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-Chloro-2,3-dimethoxy-8-oxyprotoberberine
• 英文别名: 13-chloro-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 119219-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: LZLPFPBQTGDREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Chloro-2,3-dimethoxy-8-oxyprotoberberine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrogen chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 13-Chloro-2,3-dimethoxy-8-oxyprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018

文献信息

• The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to protoberberines. Highly convergent synthesis of 8-oxypseudopalmatine
  作者：A. Cobas、E. Guitián、L. Castedo、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87915-0

  日期：1988.1
• COBAS, A.;GUITIAN, E.;CASTEDO, L.;SAA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2491-2492
  作者：COBAS, A.、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——