4-fluorophenyl vinyl sulfide | 64287-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-fluorophenyl vinyl sulfide
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(vinyl)sulfane；4-Fluorphenylvinylsulfid；(4-Fluorophenyl)vinylsulfide；1-ethenylsulfanyl-4-fluorobenzene
• CAS: 64287-53-2
• 化学式: C₈H₇FS
• 分子量: 154.208
• InChiKey: DLWWAEUOOVULCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl vinyl sulfide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-乙烯基磺酰基-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81 %的产率得到4-fluorophenyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锍碱促进合成乙烯基硫化物

  摘要：

  已经开发了一种用于在无金属条件下由烷氧基碱促进的乙烯基硫化物合成的新方案。在该反应中，具有多种功能的芳基和烯基三氟甲磺酸锍被转化为具有优异反应性的乙烯基硫化物。这种转变的特点是温和安全的反应条件，避免了催化剂、过渡金属、高压气体和高反应温度，而不会影响效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03095

文献信息

• Extended Pummerer fragmentation mediated by carbon dioxide and cyanide
  作者：Jian Liu、Rasmus R. Kragh、Fadhil S. Kamounah、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131633

  日期：2020.12

  oxidation state from sulfur (IV) starting materials in the presence of activating reagents. We found unprecedented transformation of vinyl sulfoxide; disulfide formation reactions mediated by atmospheric pressure of carbon dioxide in extended Pummerer rearrangement reactions. Only under CO2 atmosphere, we observed moderate to high yields of disulfide starting from sulfur (IV) starting materials. Investigations

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理
• An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c5gc01552a

  日期：——

  Chemical reactions involving high-pressure acetylene are not easily performed in a standard laboratory setup. The risk of explosion and technical difficulties drastically complicate the equipment and greatly increase the cost....

  在标准实验室设置中，不容易进行涉及高压乙炔的化学反应。爆炸的危险和技术难题极大地使设备复杂化，并大大增加了成本。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Vinyl Sulfides via 1,3-Oxathiolanes As Vinyl Sulfide Surrogates
  作者：Jason R. Schmink、Summer A. Baker Dockrey、Tianyi Zhang、Naomi Chebet、Alexis van Venrooy、Mary Sexton、Sarah I. Lew、Steffany Chou、Ami Okazaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03249

  日期：2016.12.16

  A nontraditional approach to synthesizing aryl vinyl sulfides is described. 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiolane slowly liberates a vinyl sulfide anion under basic conditions. Using a Pd/Xantphos catalyst system to activate a wide range of aryl bromides, this transient sulfide species can be effectively trapped and fed into a traditional Pd0/PdII catalytic cycle. Scope and limitations of the methodology are

  描述了一种非传统的合成芳基乙烯基硫化物的方法。在碱性条件下，2,2-二苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷缓慢释放出乙烯基硫化物阴离子。使用Pd / Xantphos催化剂体系活化多种芳基溴化物，可以有效地捕集这种瞬态硫化物，并将其送入传统的Pd 0 / Pd II催化循环中。提出了该方法的范围和局限性，并对该催化剂体系具有竞争性的C–S键活化进行了重要讨论。
• Sulfur-mediated C(sp 2 )–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinyl sulfides
  作者：Zhanhui Yang、Shiyi Yang、Muhammad Sohail Haroone、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.057

  日期：2017.6

  A new strategy for the C(sp2)–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinylsulfides has been established through simple treatment with N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide, which acts as both oxidant and nitrogen source. For alkyl and electron-rich aryl vinylsulfides, alkyl/arylthioenamines are produced in up to 92% total yields. However, for steric and electron-deficient aryl vinylsulfides, 1,2-imidofluorination

  通过用N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺作为氧化剂和氮源的简单处理，已经建立了乙烯基硫化物的C（sp 2）-H酰亚胺化和1,2-亚氨基氟化的新策略。对于富含烷基和电子的芳基乙烯基硫化物，可以以高达92％的总收率生产烷基/芳基硫代亚胺。但是，对于空间位阻和电子缺陷的芳基乙烯基硫化物，可以以高达73％的收率制备1,2-亚氨基氟化产物。化学选择性由芳基取代基的空间和电子效应控制。提出将ion离子作为两个反应的关键中间体。
• [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE AS CATALYSTS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2014187830A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to novel Ruthenium-based complex compounds which represent viable catalysts, in particular for all sorts of metathesis reactions. Such complex compounds can be prepared by a novel, very favourable and cost efficient method which includes the introduction of an alkylidene ligand into the complex by using vinyl sulfides or vinyl ethers.

  本发明涉及一种新型基于钌的复合物化合物，其代表可行的催化剂，特别是用于各种交换反应。这样的复合物可以通过一种新颖、非常有利和成本效益高的方法制备，该方法包括使用乙烯基硫醚或乙烯基醚将烷基亚烯配体引入到复合物中。