9-methyldibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide | 136859-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 9-methyldibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide
• 英文别名: 9-methyldibenzo[c,e][1,2]oxathiine-6,6-dioxide；9-Methylbenzo[c][1,2]benzoxathiine 6,6-dioxide
• CAS: 136859-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: MUJHDRGTYFWJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸苯酯 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到9-methyldibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含双C（sp 2）-H键的钯催化的分子内氧化偶联合成环状联芳基杜仲。

  摘要：

  本文所述的钯催化的分子内氧化偶合涉及磺酰苯胺中的双C（sp 2）-H键官能化，提供了可操作的途径，可将成环成六元环的联芳基均聚物，否则难以通过文献方法获得。还介绍了该协议的其他合成应用，包括合成包含七元环的类似物磺内酯和类似的磺内酯。

  DOI：

  10.1021/jo5011334

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。
• A novel route to biaryls via intramolecular free radical ipso substitution reactions
  作者：William B. Motherwell、Andrew M. K. Pennell

  DOI：10.1039/c39910000877

  日期：——

  A variety of usefully functionalised biaryls may be prepared under neutral conditions by an intramolecular free radical ipso substitution reaction at an sp2 sulphonyl substituted carbon atom; the overall efficiency of the process being determined both by the nature and number of atoms linking the two aromatic rings and by appropriately positioned substituents on the aromatic aceeptor ring.

  可以在中性条件下通过sp 2磺酰基取代的碳原子上的分子内自由基ipso取代反应制备各种有用的官能化联芳基；该方法的总效率取决于连接两个芳环的原子的性质和数量以及芳族乙酰对映体环上适当放置的取代基。
• Steric and electronic effects in the synthesis of biaryls and their heterocyclic congeners using intramolecular free radical [1,5] ipso substitution reactions
  作者：Maria Lucília E.N da Mata、William B Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02236-8

  日期：1997.1

  intramolecular free radical [1,5] ipso substition using sulfonamide and sulfonate tethering chains, since the introduction of either electron releasing or electron withdrawing groups ortho to the sulfonyl substituted acceptor ring facilitates the overall reaction.

  受阻的联芳基和杂联芳基甚至更容易通过使用磺酰胺和磺酸酯束缚链的分子内自由基[1,5] ipso取代来制备，因为在磺酰基取代的受体环上引入了电子释放基团或吸电子基团可以促进整个反应。