(E)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodohex-1-en-1-yl)pyridine | 1464149-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodohex-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodohex-1-enyl]pyridine
• CAS: 1464149-04-9
• 化学式: C₁₁H₅F₉IN
• 分子量: 449.058
• InChiKey: BGHWIQCSRXIHEL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 全氟碘代丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用异质石墨氮化碳的可见光介导的自由基全氟烷基化反应

  摘要：

  光催化自由基氟烷基化已成为在温和条件下制备有价值的有机氟化合物的重要方法。与基于贵金属配合物或有机染料的均相光催化氟烷基化反应相比，使用不含金属的氮化碳催化剂的多相光催化显示出成本效益、更容易的分离和优异的可回收性。在这项工作中，我们报道了使用异相氰基改性石墨氮化碳（g- NCN CNx）作为光催化剂，可见光诱导的炔烃与全氟烷基碘（R f I）的光催化全氟烷基化。实验和计算研究提出的机制揭示了光诱导 g- NCN中的长寿命三重激发态CNx参与初始双分子电子转移过程，从而有效激活R f I并改善后续光催化反应。此外，与原始氮化碳（g-CNx）相比，催化剂g- NCN CNx的基底和表面之间更强的相互作用可以进一步提高光催化活性。通过简单改变反应条件，可以有效、选择性地实现光催化加成或偶联反应。重要的是，异质 g- NCNCNx光催化剂不仅表现出高性能、反应范围广，而且易于回收并重复使用至少五

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.040

文献信息

• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

  制备并表征了一种新型的氟化阴离子表面活性剂Cl（CF 2）6 O（CF 2）2 SO 3 N（C 2 H 5）4。含氟表面活性剂的应用使氟烷基化在水中发生而无需添加有机溶剂。在含氟表面活性剂的存在下，在水中在Na 2 S 2 O 4的引发下，将全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃加成，得到相应的加合物，收率良好或优异。含氟表面活性剂适用于自由基加成过程。