1-Bromo-1-phenyl-1,2,3,8-tetrahydro-indeno[2,1-b]phospholium; bromide | 86268-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-Bromo-1-phenyl-1,2,3,8-tetrahydro-indeno[2,1-b]phospholium; bromide
• CAS: 86268-18-0
• 化学式: Br*C₁₇H₁₅BrP
• 分子量: 410.088
• InChiKey: LNDUTUDTSYZXTR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-1-phenyl-1,2,3,8-tetrahydro-indeno[2,1-b]phospholium; bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2,3,3a-tetrahydro-3a-hydroxy-1-phenylindeno<2,1-b>phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-苯基茚并[2,1- b ]-磷脂作为磷戊烯基阴离子的潜在前体的合成

  摘要：

  3-乙烯基-1H-茚是在麦考马克与苯基二溴化膦的环加成反应中首次用作二烯。加热加合物以重排双键，并且在水解时获得1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化氢1-氧化物。溴代醇在水中与NBS形成。除去HBr和H 2 O分子，得到1，2-二氢-1-苯基茚并[2，1-b]氧化磷（I）。该膦是通过用HSiCl 3-吡啶进行脱氧而形成的，并具有适当的饱和度，以使质子提取后形成苯并磷杂戊烯基阴离子。但是，获得了具有不同碱和t的产品混合物。-丁基锂发生1,4-加成反应，形成化合物，鉴定为3-叔丁基-1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化物（分离为1-氧化物）。得到的迹象表明正丁基锂和二环己基氨基锂也加到了I的二烯单元上。当在没有吡啶的情况下尝试进行HSiCl 3脱氧时，另外的1,4-加成（相当于H 2与I一起发生）。本研究的产物用31 P和13 C NMR光谱表征。对31

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88540-9
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 碘 喹啉 、 copper octadecanoate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 205.5h， 生成 1-Bromo-1-phenyl-1,2,3,8-tetrahydro-indeno[2,1-b]phospholium; bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-苯基茚并[2,1- b ]-磷脂作为磷戊烯基阴离子的潜在前体的合成

  摘要：

  3-乙烯基-1H-茚是在麦考马克与苯基二溴化膦的环加成反应中首次用作二烯。加热加合物以重排双键，并且在水解时获得1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化氢1-氧化物。溴代醇在水中与NBS形成。除去HBr和H 2 O分子，得到1，2-二氢-1-苯基茚并[2，1-b]氧化磷（I）。该膦是通过用HSiCl 3-吡啶进行脱氧而形成的，并具有适当的饱和度，以使质子提取后形成苯并磷杂戊烯基阴离子。但是，获得了具有不同碱和t的产品混合物。-丁基锂发生1,4-加成反应，形成化合物，鉴定为3-叔丁基-1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化物（分离为1-氧化物）。得到的迹象表明正丁基锂和二环己基氨基锂也加到了I的二烯单元上。当在没有吡啶的情况下尝试进行HSiCl 3脱氧时，另外的1,4-加成（相当于H 2与I一起发生）。本研究的产物用31 P和13 C NMR光谱表征。对31

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88540-9