3-苯基异噁唑-5-羧酸甲酯 | 1081-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基异噁唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-苯基异恶唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-phenylisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-1,2-oxazole-5-carboxylate；3-Phenyl-isoxazol-5-carbonsaeure-methylester
• CAS: 1081-30-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00837810
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SSDKYDGBJLXLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基异噁唑-5-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-苯基异恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。

  公开号：

  US20060211603A1
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-苯基异噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 2, p. 257 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Methyl Isoxazole-5-carboxylates Based on Wang Resin–Bound 1-Phenylselenoacrylate
  作者：Ni Tang、Shou-Ri Sheng、Qiao-Sheng Hu、Hong-En Qu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2011.580641

  日期：2012.11.15

  Abstract A novel Wang resin–bound 1-phenylselenoacrylate reagent has been developed and used as dipolarophile for the 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides to the regioselective synthesis of methyl 3-substituted isoxazole-5-carboxylates in good yields and purities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要
• Regioisomeric 5(3)-Aminomethyl-3(5)-phenylisoxazoles: Synthesis, Spectroscopic Discrimination, and Muscarinic Activity
  作者：Gerd Dannhardt、Günter Lambrecht、Stefan Laufer、Ernst Mutschler、Johannes Schweiger

  DOI：10.1002/ardp.19953280508

  日期：——

  The regioselective synthesis of isomeric 5(3)‐aminomethyl‐3(5)‐phenyl isoxazoles using different methods is described. Spectroscopic data, especially mass spectrometric fragmentation, were used to identify and characterize the regioisomers. The muscarinic activity of these isoxazoles was assayed on isolated guinea‐pig ileum and atria as well as on isolated rabbit vas deferens.

  描述了使用不同方法的异构 5 (3) - 氨基甲基 - 3 (5) - 苯基异恶唑的区域选择性合成。光谱数据，尤其是质谱碎裂，用于鉴定和表征区域异构体。在离体的豚鼠回肠和心房以及离体的兔输精管上测定了这些异恶唑的毒蕈碱活性。
• Efficient Access to Isoxazoles from Alkenes
  作者：Ashton Hamme II、Jianping Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1042906

  日期：2008.4

  The direct regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles was achieved in one reaction vessel through a sequence of reactions involving the net bromination of an electron-deficient alkene, in situ generation of a nitrile oxide, 1,3-dipolar cycloaddition, and loss of HBr from an intermediate 5,5-disubstituted bromoisoxazoline. This one-pot process enables the synthesis of 3,5-disubstituted

  3,5-二取代异恶唑的直接区域选择性合成是在一个反应​​容器中通过一系列反应实现的，包括缺电子烯烃的净溴化、腈氧化物的原位生成、1,3-偶极环加成和损失HBr 来自中间体 5,5-二取代溴异恶唑啉。这种一锅法可以直接从缺电子烯烃合成 3,5-二取代异恶唑，从而消除 1,1-二取代溴烯烃炔替代物的分离。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ DU CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017019589A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure features compounds such as those having the Formulae (I) and (II), which can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells. The present disclosure also features methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity or a condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound, such as a compound of Formula (I) or (II).

  本公开涉及化合物，例如具有式(I)和(II)的化合物，可以增加在人类支气管上皮细胞（hBE）中测量的囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）活性。本公开还涉及治疗与CFTR活性降低或蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用所述化合物的有效量，例如式(I)或(II)的化合物。
• [EN] METHODS OF TREATING PULMONARY DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES PULMONAIRES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017112853A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present disclosure features disclosed method of treating disorders such as COPD, bronchitis and/or asthma using disclosed compounds, optionally together with one or more additional active agents. Contemplated methods include administrating orally or by inhalation to a patient one or more disclosed compounds.

  本公开涵盖了使用公开化合物治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、支气管炎和/或哮喘的方法，可选择性地与一个或多个额外活性药剂一起使用。考虑的方法包括口服或吸入给患者一个或多个公开的化合物。