(S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-(3-((5-methoxynaphthalen-1-yl)oxy)propoxy)propan-2-yl (2-cyanoethyl)N,N-diisopropylphosphoramidite | 1566613-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-(3-((5-methoxynaphthalen-1-yl)oxy)propoxy)propan-2-yl (2-cyanoethyl)N,N-diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1566613-52-2
• 化学式: C₄₇H₅₇N₂O₈P
• 分子量: 808.952
• InChiKey: OUCNQMWKKKFYGX-HZXGAENJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-(3-((5-methoxynaphthalen-1-yl)oxy)propoxy)propan-2-yl (2-cyanoethyl)N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  NDI 和 DAN DNA：NDI 和 DAN 的核酸指导组装

  摘要：

  两种新型 DNA 碱基替代亚磷酰胺1和2分别基于相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (DAN) 和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (NDI)，分别被设计、合成并整合到 DNA 寡核苷酸链中。DAN 和 NDI 人工 DNA 碱基以各种顺序排列插入 12 聚体寡核苷酸双链体内部的三碱基对区域内，并用 CD 光谱和 UV 熔解曲线分析进行研究。修饰双链体的 CD 谱表明 B 型 DNA 拓扑结构。熔解曲线分析揭示了 DNA 双链体稳定性的趋势，这与水溶液中 DAN 和 NDI 部分的已知关联以及 NDI 和天然 DNA 碱基对之间已知的有利相互作用相关。这表明 DAN 和 NDI 之间的静电互补性可以驱动 DNA 双链体的稳定性和特异性。在最有利的情况下，发现 DNA 双链体中间的 NDI-DAN-NDI 排列大约与三个 A-T 碱基对一样稳定。

  DOI：

  10.1021/jo402704z